Windows 9x

En 1999 Microsoft sacó al mercado Windows 98 Segunda Edición, cuya característica más notable era la capacidad de compartir entre varios equipos una conexión a Internet a través de una sola línea telefónica y algunas mejoras al Windows 98 original.

Incluyó Internet Explorer 5.5, Windows Media Player 7 y la aplicación Windows Movie Maker, que tiene como propósito la edición del vídeo con varias opciones básicas y fue diseñado para que fuera de gran facilidad de uso para usuarios caseros.

Microsoft también puso al día la interfaz gráfica con algunas de las características que primero fueron introducidas en Windows 2000.

WIN.COM es ejecutado para cargar la interfaz gráfica de usuario, pero a diferencia de los sistemas Windows 3.x, WIN.COM puede ser ejecutado automáticamente en el inicio del sistema, si el parámetro "BootGUI" del archivo MSDOS.SYS está configurado como "1".

Durante este proceso, el CPU cambia desde el modo real al modo protegido, y varios controladores de dispositivo virtual son cargados.

Otros soportes tales como Microsoft Internet Explorer en todas las versiones de Windows 9x también ha finalizado.

Internet Explorer 5.5 con Service Pack 2 es la última versión de Internet Explorer compatible con Windows 95, mientras que Internet Explorer 6 con Service Pack 1 es la última versión compatible con las versiones posteriores de Windows 9x (es decir, 98 y ME).

Debido a su antigüedad, Internet Explorer 7, la primera actualización importante de Internet Explorer 6 en media década, sólo estuvo disponible para Windows XP Service Pack 2 y Windows Vista.

Windows 93 (estilizado como "WINDOWS93" en el título) es un sitio de parodia basado en la web creado por dos músicos y programadores franceses que se hacen llamar jankenpopp y Zombectro.

Diseñado para verse y sentirse como un sistema operativo real, también es una parodia de la serie Windows 9x.