Vivió durante el periodo Sengoku y principios del período Edo, es recordado sobre todo por su muerte, en un duelo singular que lo enfrentó contra el famoso Miyamoto Musashi en 1612.Debido al uso que hacía su maestro de la kodachi, Kojiro utilizaba un nodachi (katana larga) contra él.Finalmente acabaría sobresaliendo en el manejo de la katana larga, dominándola con maestría.A pesar de la longitud de la espada y el peso, Kojiro adquirió una gran maestría en su manejo consiguiendo que sus golpes con el arma fueran inusualmente rápidos y precisos.Su técnica favorita era tan respetada como temida en todo el Japón feudal.Sin embargo se sabe que dos años antes había sido supremo maestro de armas del reino Hosokawa, lo cual implica que había llegado a esa posición a la edad de 16 años, lo cual resulta extremadamente improbable.Probablemente el combate fue programado en un lugar tan remoto porque en ese momento Kojiro tenía muchos estudiantes y discípulos, y de haber perdido Kojiro, probablemente habrían intentado matar a Musashi para vengarse.El remo acabó convertido en un bokken con una longitud superior a la media, conocido como suburitō.Cuando este atacó, el golpe le pasó tan cerca a Musashi que cortó su hachimaki.A lo largo del combate Kojiro se acercó a la victoria en varias ocasiones hasta que, al parecer, cegado por la puesta de sol que tenía lugar detrás de Musashi, Musashi le golpeó en el cráneo con su largo bokken.Musashi le rompió la costilla izquierda a Kojiro perforando sus pulmones y matándolo.El duelo entre Mushashi y Kojirō ha sido reflejado muchas veces en la cultura japonesa.En los videojuegos de KOEI (Samurai Warriors) es un personaje jugable y utiliza un Nodachi, espada japonesa muy larga.Himura igual que Musashi llegaron en barco y se encontraba con Yukishiro, quien tenía secuestrada a su pareja, Kamiya Kaoru.En la serie Kamen Rider Ghost, uno de los primeros Ganmas potenciados, el Katana Ganma, está basado en Kojiro, siendo incluso derrotado por Kamen Rider Ghost con una forma basada en el espíritu de Musashi.
Sasaki Kojiro (a la derecha) ataca a Miyamoto Musashi en las costas de la Isla de Ganryū.
