Wilhelm Rudolph Fittig (6 de diciembre de 1835 - 19 de noviembre de 1910) fue un químico alemán . Descubrió la reacción de acoplamiento del pinacol , mesitileno , diacetilo y bifenilo . Fittig estudió la acción del sodio sobre las cetonas y los hidrocarburos . Descubrió la reacción de Fittig o reacción de Wurtz-Fittig para la síntesis de alquilbencenos, propuso una estructura dicetona para la benzoquinona y aisló fenantreno del alquitrán de hulla . Descubrió y sintetizó las primeras lactonas e investigó las estructuras de la piperina , la naftaleno y el fluoreno . [1]
Fittig estudió química en la Universidad de Göttingen y se graduó con un doctorado. con una disertación sobre acetona en 1858, bajo la supervisión de Heinrich Limpricht y Friedrich Wöhler . [ cita necesaria ] Posteriormente ocupó varios cargos en Göttingen, convirtiéndose en asistente de Wöhler en 1858, privatdozent en 1860 y profesor extraordinario en 1870. En 1870 fue nombrado profesor titular en la Universidad de Tübingen y en 1876 en Estrasburgo , desde donde se erigieron los laboratorios. sus diseños. [1] [2] [3]
La investigación de Fittig cubrió amplias áreas de la química orgánica . Los aldehídos y las cetonas proporcionaron material para sus trabajos anteriores. Observó que los aldehídos y las cetonas pueden sufrir reducción en soluciones neutras , alcalinas y, a veces, ácidas a glicoles secundarios y terciarios , sustancias a las que denominó pinaconas ; y también que ciertas piñanas al destilarlas con ácido sulfúrico diluido daban compuestos, a los que llamó pinacolinas . Los ácidos insaturados también recibieron mucha atención y descubrió los anhídridos internos de los oxiácidos , denominados lactonas . [3] También descubrió lo que ahora se conoce como reordenamiento de pinacol , mediante el cual los 1,2-dioles se reordenan en aldehídos o cetonas bajo catálisis ácida . [4] [5] Su trabajo implicó la preparación de 2,3-dimetil-2,3-butanodiol ( pinacol ) a partir de acetona , [6] seguido de la transposición a 3,3-dimetilbutanona ( pinacolona ), que luego se oxidó. con dicromato a ácido trimetilacético . [7] La interpretación de Fittig de sus resultados fue incorrecta [5] y los productos formados no se identificaron hasta más de una década después, cuando Aleksandr Butlerov preparó de forma independiente ácido trimetilacético y confirmó que era el mismo producto que había preparado Fittig. [8]
En 1855, Charles-Adolphe Wurtz demostró que cuando el sodio actuaba sobre los yoduros de alquilo , los residuos alquilo se combinaban para formar hidrocarburos más complejos ; [9] [10] Fittig desarrolló este método de reacción de Wurtz [11] [12] demostrando que una mezcla de un haluro de arilo y un haluro de alquilo , bajo un tratamiento similar, producía homólogos de benceno . [13] [14] [3] Este proceso ahora se conoce como reacción de Wurtz-Fittig . [15]
Sus investigaciones sobre la reacción de Perkin le llevaron a una explicación de su mecanismo que parecía más acorde con los hechos. La cuestión, sin embargo, planteaba muchas dificultades y, en aquel momento, el curso exacto de la reacción parece aguardar una solución. Estas investigaciones resolvieron de paso la constitución de la cumarina , el principio odorífero de la aspa . La observación de Fittig y Erdmann de que el análogo estructural γ-fenilo del ácido isocrotónico producía fácilmente α-naftol por pérdida de agua fue de gran importancia, ya que proporcionó evidencia valiosa sobre la constitución del naftaleno . [16] También investigaron ciertos hidrocarburos que se encuentran en la fracción de alto punto de ebullición del destilado de alquitrán de hulla y resolvieron la constitución del fenantreno . Gran parte del conocimiento inicial sobre el alcaloide piperina se le debió a Fittig, quien en colaboración con Ira Remsen estableció su constitución en 1871. [1] [3]
Fittig publicó dos libros de texto muy utilizados; Editó varias ediciones de Grundriss der organischen Chemie de Wohler (11.ª ed., 1887) y escribió un Unorganische Chemie (1.ª ed., 1872; 3.ª, 1882). Sus investigaciones fueron reconocidas por numerosas sociedades e instituciones científicas, y la Royal Society le otorgó la medalla Davy en 1906. [1] [3]
