Compuesto químico
La leucocianidina es un compuesto químico incoloro que pertenece a la clase de productos naturales conocidos como leucoantocianidinas .
Química
La (+)-leucocianidina se puede sintetizar a partir de (+)- dihidroquercetina mediante reducción con borohidruro de sodio . [1]
Los equivalentes molares de (2R,3S,4R o S)-leucocianidina sintética y (+)- catequina se condensan con una rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar las todo- trans -[4,8]- y [4,6]-bi-[(+)-catequinas] ( procianidinas B3 , B6 ) y las todo- trans -[4,8:4,8]- y [4,8:4,6]-tri-[(+)-catequinas] ( procianidina C2 e isómero). [2]
Metabolismo
La leucocianidina oxigenasa utiliza leucocianidina, 2-oxoglutarato y O 2 para producir cis -dihidroquercetina, trans -dihidroquercetina (taxifolina ) , succinato, CO 2 y H 2 O.
La leucoantocianidina reductasa (LAR o leucocianidina reductasa LCR) utiliza (2 R ,3 S ) -catequina , NADP + y H 2 O para producir 2,3- trans -3,4-cis-leucocianidina, NADPH y H + . Su expresión génica se ha estudiado en bayas de uva en desarrollo y hojas de vid. [3] Su actividad también se ha medido en hojas, flores y semillas de las leguminosas Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescens y Robinia pseudoacacia . [4]
La estereoquímica C-4 de los sustratos de leucocianidina afecta a los productos de la antocianidina sintasa (ANS). Esta enzima es una oxigenasa dependiente del hierro (II) y del 2-oxoglutarato (2OG). [5]
Aparición
La leucoyanidina se puede encontrar en estas plantas: [6]
Referencias
- ^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1 de febrero de 1985). "Leucoantocianidinas como intermedios en la biosíntesis de antocianidinas en flores de Matthiola incana R. Br". Planta . 163 (2): 191-196. doi :10.1007/BF00393505. ISSN 0032-0935. PMID 24249337.
- ^ Síntesis de taninos condensados. Parte 9. La secuencia de condensación de leucocianidina con (+)-catequina y con las procianidinas resultantes. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira y David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, páginas 1711-1717, doi :10.1039/P19830001711
- ^ Bogs, Jochen; Downey, Mark O.; Harvey, John S.; Ashton, Anthony R.; Tanner, Gregory J.; Robinson, Simon P. (1 de octubre de 2005). "Síntesis de proantocianidinas y expresión de genes que codifican leucoantocianidina reductasa y antocianidina reductasa en el desarrollo de bayas de uva y hojas de vid". Fisiología vegetal . 139 (2): 652–663. doi :10.1104/pp.105.064238. ISSN 0032-0889. PMC 1255985 . PMID 16169968.
- ^ Skadhauge, B.; Gruber, MY; Thomsen, KK; Wettstein, DV (1997-04-01). "Actividad de la leucocianidina reductasa y acumulación de proantocianidinas en los tejidos de las leguminosas en desarrollo". American Journal of Botany . 84 (4): 494. doi :10.2307/2446026. ISSN 0002-9122. JSTOR 2446026. (se requiere suscripción)
- ^ La estereoquímica C-4 de los sustratos de leucocianidina para la antocianidina sintasa afecta la selectividad del producto TURNBULL Jonathan J.; NAGLE Michael J.; SEIBEL Jürgen F.; WELFORD Richard WD; GRANT Guy H.; SCHOFIELD Christopher J. 2003
- ^ "Liber Herbarum II: DK: Leucocianidina/Reino Unido: Leucocianidina/D: Leucocianidina". www.liberherbarum.com . Consultado el 3 de diciembre de 2017 .
