[2][3] Luego se convirtió en un titular del primer equipo, jugó 58 partidos con el Charlton y marcó 14 goles.En 1996, fue fichado por el técnico del Leeds United, Howard Wilkinson, por £2,8 millones, lo que supuso un récord para un adolescente británico.[6][7] Inicialmente, Alfie Haaland y David Hopkin mantuvieron a Bowyer fuera del primer equipo de Leeds.Finalmente, reemplazó a Hopkin en la temporada 1998-99 y desde entonces fue un titular habitual del primer equipo.En la Champions League marcó goles cruciales contra el Milan, Barcelona y Anderlecht.[15] En total, disputó 265 partidos con el Leeds en todas las competiciones y marcó 55 goles.[16] La transferencia no fue popular entre un sector de seguidores del equipo, que cuestionaron su actitud hacia el racismo.Se llevó a cabo una protesta contra su fichaje en las afueras de Upton Park antes su la presentación ante la multitud.[18] Al final, se vio obstaculizado por lesiones en el tobillo y solo disputó once encuentros.Finalmente, el WHU descendió y a Bowyer no se le ofreció otro contrato.[20] En total, jugó 98 partidos con el club en todas las competiciones y marcó 11 goles.[22] Bowyer se reincorporó al West Ham United, el club al que apoyaba cuando era niño, en junio de 2006 por una tarifa no revelada, declarando que tenía "asuntos pendientes" con el club.Las sugerencias en los medios, de que podría recibir una sanción de seis partidos,[31] llevaron al entrenador del Birmingham, Alex McLeish, a argumentar que las autoridades del fútbol no estaban tratando a todos los clubes por igual al utilizar pruebas televisivas.[33] Desde 2010, Bowyer ostentaba el récord de más tarjetas amarillas recibidas en la Premier League;[34] al final de ese año, tenía 98 tarjetas amarillas en la competición y cinco rojas.[35] En ese momento, se informó que no le iban a ofrecer una extensión de contrato.[36] Sin embargo, en mayo, McLeish indicó que se haría una oferta,[37] pero después del descenso del club al Championship, Bowyer dejó el club cuando su contrato expiró al final de la temporada 2010-11.[57] La FA finalmente lo autorizó a ser seleccionado tras la conclusión del caso judicial y el seleccionador de Inglaterra, Sven-Göran Eriksson, lo convocó para un amistoso internacional contra Portugal en septiembre de 2002.
