[7]​ El ex centrocampista del Middlesbrough FC, Robbie Mustoe, nombró a Kewell como uno de los mejores jugadores a los que se ha enfrentado, aunque cuestionó su inconsistencia y actitud después de sus primeras lesiones.

[15]​ Durante su tiempo en dicho colegio, Kewell jugó a nivel representativo en competiciones escolares y de clubes.

Esta fue la primera vez que Kewell estuvo fuera de su país, aunque esto le dio un primer vistazo del fútbol en Europa, asistiendo incluso a un partido de Premier League por primera vez como espectador.

Ambos tuvieron pruebas exitosas con el Leeds, pero solo Kewell pudo quedarse en Inglaterra gracias a su nacionalidad inglesa, la cual cubría los requerimientos de visa.

[16]​ Kewell jugó durante tres temporadas para el equipo juvenil del Leeds United, debutando con este equipo frente al Sunderland AFC en 1995 y marcando su primer triplete frente al Rotherham United el[7 de diciembre de 1996.

[18]​[19]​[20]​[21]​ En 1997, Kewell fue parte del equipo juvenil que se proclamó campeón de la FA Youth Cup, derrotando por 3-1 en el global al Crystal Palace.

[23]​ Jugando en su mayoría como centrocampista por la izquierda y como atacante, Kewell se convirtió en una de las estrellas jóvenes del Leeds, destacando en un equipo compuesto de jóvenes promesas y jugando incluso junto a su compatriota Mark Viduka.

Los esfuerzos de Kewell no lograron impedir que el club descendiera esa temporada, pero sí le dieron reconocimiento internacional.

Kewell comenzó la temporada 2004-05 en pobre forma, ya que no marcó ni un gol en 14 partidos, aunque fue principalmente por problemas con lesiones.

Kewell marcó su primer gol en Anfield en dos años cuando el Liverpool derrotó al Tottenham Hotspur en enero.

[49]​ Kewell se lesionó nuevamente al comienzo de la temporada 2007-08 y comenzó a enfrentar especulaciones sobre su futuro en Liverpool.

Kewell no pudo jugar con el equipo desde la derrota del Liverpool frente al Barnsley FC en la FA Cup.

Benítez reveló que Kewell estaba en entrenamientos extras con las reservas con el fin de ganarse ese nuevo contrato.

[54]​ Sus oportunidades para conseguir ese contrato eran obstaculizadas, sin embargo cuando buscaba tener más tiempo de juego y estar en forma para los partidos, Kewell viajó con la selección nacional para un encuentro amistoso contra Singapur.

En el partido de vuelta, Kewell jugó nuevamente como defensa central e incluso marcó un tiro penal.

Anotó 9 goles en 17 apariciones,[76]​ jugando como centro delantero en la mayoría de los partidos debido a que Milan Baroš se encontraba lesionado.

[103]​ Cuatro días después, su esposa Sheree Murphy posteó en Twitter que Kewell jugaría su último partido con el Galatasaray frente al Konyaspor porque no le ofrecieron un nuevo contrato.

[108]​ El presidente del Melbourne Victory, Anthony Di Pietro y otros directores del club se encontraron con Kewell en el restaurante Cafe Di Stasio de St Kilda en un intento por traerlo a Melbourne.

[112]​ El 28 de junio, Fox Sports Australia reportó que Eddie McGuire había dicho que Kewell sería presentado oficialmente con la camiseta del Melbourne Victory cuando éste se enfrentara al Celtic FC de Escocia en un partido amistoso a disputarse en el AAMI Park el 13 de julio, aunque esto resultó ser falso.

También le dio esperanzas al Melbourne de clasificar a las finales con seis partidos por disputar.

Kewell fue sustituido al minuto 77, lo que disminuyó las oportunidades del Melbourne de empatar el partido.

[131]​ Habiendo completado su contrato con el Al-Gharafa, Kewell fue visto de regreso en Melbourne sólo 48 horas después,[132]​ aunque su futuro era incierto.

En junio de 2013, se anunció que Kewell jugaría para el Melbourne Heart durante la temporada 2013-14.

[141]​ Los Socceroos se pondrían arriba en el marcador por dos goles, aunque Irán sacó la casta y logró empatar el partido a 2-2, logrando clasificarse así a la Copa Mundial que se celebraría en Francia.

[142]​[143]​ Kewell jugó en el primer partido de Australia en la Copa Mundial frente a Japón en Kaiserslautern.

Marcó de cabeza el único gol al minuto 47 para que Australia se llevara la victoria por 1-0.

[157]​ Australia luego jugó contra Uzbekistán, ganado el partido por 2-0 y con Kewell habiendo marcado otro tiro penal.

[165]​[166]​ Harry Kewell fue titular en todos los partidos que Australia disputó en la Copa Asiática 2011, además de marcar en tres ocasiones para su selección.

[169]​ Kewell continuó su buena forma en las semifinales al marcar a los 5 minutos el primer gol de Australia en la victoria por 6-0 sobre Uzbekistán, logrando avanzar hasta la final,[170]​ en donde fueron derrotados 1-0 por Japón.

Kewell está casado con la actriz inglesa Sheree Murphy, a quien conoció en el club nocturno Majestyk de Leeds en 1998.