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fosfina

La fosfina ( nombre IUPAC : fosfano ) es un compuesto incoloro, inflamable y altamente tóxico con la fórmula química PH 3 , clasificado como hidruro de pnictógeno . La fosfina pura es inodora, pero las muestras de grado técnico tienen un olor muy desagradable , como el de pescado podrido, debido a la presencia de fosfina sustituida y difosfano ( P 2 H 4 ). Con trazas de P 2 H 4 presentes, el PH 3 es espontáneamente inflamable en el aire ( pirofórico ), ardiendo con una llama luminosa. La fosfina es un veneno respiratorio altamente tóxico y es inmediatamente peligroso para la vida o la salud en 50 ppm. La fosfina tiene una estructura piramidal trigonal .

Las fosfinas son compuestos que incluyen el PH 3 y las organofosfinas , que se derivan del PH 3 sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno por grupos orgánicos. [4] Tienen la fórmula general PH 3− n R n . Los fosfanos son hidruros de fósforo saturados de la forma PnHn + 2 , como el trifosfano . [5] La fosfina, PH 3 , es la más pequeña de las fosfinas y la más pequeña de los fosfanos.

Historia

Philippe Gengembre (1764-1838), alumno de Lavoisier , obtuvo fosfina por primera vez en 1783 calentando fósforo blanco en una solución acuosa de potasa (carbonato de potasio). [6] [Nota 1]

Quizás debido a su fuerte asociación con el fósforo elemental , la fosfina alguna vez fue considerada una forma gaseosa del elemento, pero Lavoisier (1789) la reconoció como una combinación de fósforo con hidrógeno y la describió como fosfuro de hidrógeno (fosfuro de hidrógeno). [Nota 2]

En 1844, Paul Thénard, hijo del químico francés Louis Jacques Thénard , utilizó una trampa fría para separar la difosfina de la fosfina generada a partir de fosfuro de calcio , demostrando así que el P 2 H 4 es responsable de la inflamabilidad espontánea asociada con el PH 3 , y también por el característico color naranja/marrón que se puede formar en las superficies, que es un producto de polimerización. [7] Consideró que la fórmula de la difosfina era PH 2 y, por lo tanto, un intermedio entre el fósforo elemental, los polímeros superiores y la fosfina. El fosfuro de calcio (nominalmente Ca 3 P 2 ) produce más P 2 H 4 que otros fosfuros debido a la preponderancia de los enlaces PP en el material de partida.

El nombre "fosfina" se utilizó por primera vez para los compuestos organofosforados en 1857, siendo análogos a las aminas orgánicas ( NR 3 ). [NB 3] [8] El gas PH 3 recibió el nombre de "fosfina" en 1865 (o antes). [9]

Estructura y reacciones

PH 3 es una molécula piramidal trigonal con simetría molecular C 3 v . La longitud del enlace P-H es 1,42  Å , los ángulos del enlace H-P-H son 93,5 ° . El momento dipolar es 0,58 D, que aumenta con la sustitución de grupos metilo en la serie: CH 3 PH 2 , 1,10 D; (CH3 ) 2PH , 1,23 D; (CH 3 ) 3 P , 1,19 D. En cambio, los momentos dipolares de las aminas disminuyen con la sustitución, empezando por el amoníaco , que tiene un momento dipolar de 1,47 D. El bajo momento dipolar y los ángulos de enlace casi ortogonales llevan a la conclusión de que en PH 3 los enlaces P-H son casi en su totalidad pσ(P) – sσ(H) y el orbital 3s del fósforo contribuye poco al enlace PH. Por esta razón, el par solitario del fósforo está formado predominantemente por el orbital 3s del fósforo. El desplazamiento químico hacia arriba de su señal de RMN de 31 P concuerda con la conclusión de que el par de electrones solitarios ocupa el orbital 3s (Fluck, 1973). Esta estructura electrónica conduce a una falta de nucleofilia en general y a una falta de basicidad en particular (p K aH = –14), [10] , así como a la capacidad de formar sólo enlaces de hidrógeno débiles . [11]

La solubilidad acuosa del PH 3 es ligera: 0,22 cm 3 de gas se disuelven en 1 cm 3 de agua. La fosfina se disuelve más fácilmente en disolventes no polares que en agua debido a los enlaces P-H no polares. Es técnicamente anfótero en agua, pero la actividad ácida y básica es pobre. El intercambio de protones se produce a través de un ion fosfonio ( PH + 4 ) en soluciones ácidas y a través de fosfanuro ( PH − 2 ) a pH alto, con constantes de equilibrio K b =4 × 10 −28 y K a =41,6 × 10-29 . _ La fosfina reacciona con el agua sólo a alta presión y temperatura, produciendo ácido fosfórico e hidrógeno: [12] [13]

PH3 + 4H2O _ _ presión y temperatura→H3PO4 + 4H2 _ _ _

La quema de fosfina en el aire produce ácido fosfórico ): [14] [12]

2 PH 3 + 4 O 2 → 2 H 3 PO 4

Preparación y ocurrencia.

La fosfina se puede preparar de diversas formas. [15] Industrialmente se puede fabricar mediante la reacción del fósforo blanco con hidróxido de sodio o potasio , produciendo hipofosfito de potasio o sodio como subproducto.

3 KOH + P 4 + 3 H 2 O → 3 KH 2 PO 2 + PH 3
3 NaOH + P 4 + 3 H 2 O → 3 NaH 2 PO 2 + PH 3

Alternativamente, la desproporción de fósforo blanco catalizada por ácido produce ácido fosfórico y fosfina. Ambas rutas tienen importancia industrial; la ruta ácida es el método preferido si se necesita una reacción adicional de la fosfina para dar fosfinas sustituidas. La ruta ácida requiere purificación y presurización.

Rutas de laboratorio

Se prepara en el laboratorio por desproporción del ácido fosforoso : [16]

4 H 3 PO 3 → PH 3 + 3 H 3 PO 4 La evolución de fosfina se produce alrededor de 200 °C.

Los métodos alternativos son la hidrólisis de tris (trimetilsilil) fosfina o de fosfuros metálicos como el fosfuro de aluminio o el fosfuro de calcio :

Ca 3 P 2 + 6 H 2 O → 3 Ca (OH) 2 + 2 PH 3

Se pueden preparar muestras puras de fosfina, libres de P 2 H 4 , utilizando la acción del hidróxido de potasio sobre el yoduro de fosfonio :

[PH 4 ]I + KOH → PH 3 + KI + H 2 O

Ocurrencia

La fosfina es un componente mundial de la atmósfera terrestre en concentraciones muy bajas y muy variables. [17] Puede contribuir significativamente al ciclo bioquímico global del fósforo . La fuente más probable es la reducción de fosfato en la materia orgánica en descomposición, posiblemente mediante reducciones parciales y desproporciones , ya que los sistemas ambientales no conocen agentes reductores de fuerza suficiente para convertir directamente el fosfato en fosfina. [18]

También se encuentra en la atmósfera de Júpiter . [19]

Posible biofirma extraterrestre

En 2020, se informó que un análisis espectroscópico mostraba signos de fosfina en la atmósfera de Venus en cantidades que no podían explicarse mediante procesos abióticos conocidos . [20] [21] [22] Un nuevo análisis posterior de este trabajo mostró que se habían cometido errores de interpolación y un nuevo análisis de los datos con el algoritmo fijo no dio como resultado la detección de fosfina. [23] [24] Los autores del estudio original luego afirmaron detectarlo con una concentración mucho más baja de 1 ppb. [25] [ disputado – discutir ]

Aplicaciones

Química organofosforada

La fosfina es un precursor de muchos compuestos organofosforados . Reacciona con formaldehído en presencia de cloruro de hidrógeno para dar cloruro de tetrakis(hidroximetil)fosfonio , que se utiliza en textiles. La hidrofosfinación de alquenos es una ruta versátil para obtener una variedad de fosfinas. Por ejemplo, en presencia de catalizadores básicos, PH 3 añade aceptores de Michael . Así, con el acrilonitrilo , reacciona para dar tris (cianoetil) fosfina : [26]

PH 3 + 3 CH 2 =CHZ → P(CH 2 CH 2 Z) 3 (Z es NO 2 , CN o C(O)NH 2 )

La catálisis ácida es aplicable a la hidrofosfinación con isobutileno y análogos relacionados:

PH 3 + R 2 C=CH 2 → R 2 (CH 3 )CPH 2

donde R es CH3 , alquilo, etc.

Microelectrónica

La fosfina se utiliza como dopante en la industria de los semiconductores y precursora para la deposición de semiconductores compuestos . Los productos comercialmente importantes incluyen fosfuro de galio y fosfuro de indio . [27]

Fumigante (control de plagas)

La fosfina es un fumigante atractivo porque es letal para insectos y roedores, pero se degrada en ácido fosfórico, que no es tóxico. Como fuentes de fosfina, para uso agrícola , se utilizan gránulos de fosfuro de aluminio (AlP), fosfuro de calcio ( Ca
3PAG
2), o fosfuro de zinc ( Zn
3PAG
2) son usados. Estos fosfuros liberan fosfina al entrar en contacto con el agua atmosférica o el ácido del estómago de los roedores. Estos gránulos también contienen agentes para reducir el potencial de ignición o explosión de la fosfina liberada.

Una alternativa es el uso del propio gas fosfina, que requiere dilución con CO 2 o N 2 o incluso con aire para llevarlo por debajo del punto de inflamabilidad. El uso del gas evita los problemas relacionados con los residuos sólidos que deja el fosfuro metálico y da como resultado un control más rápido y eficiente de las plagas objetivo.

Un problema de los fumigantes con fosfina es la mayor resistencia de los insectos. [28]

Toxicidad y seguridad

Se han producido muertes por exposición accidental a materiales de fumigación que contienen fosfuro de aluminio o fosfina. [29] [30] [31] [32] Puede absorberse por inhalación o por vía transdérmica . [29] Como veneno respiratorio, afecta el transporte de oxígeno o interfiere con la utilización del oxígeno por varias células del cuerpo. [31] La exposición produce edema pulmonar (los pulmones se llenan de líquido). [32] El gas fosfina es más pesado que el aire, por lo que permanece cerca del suelo. [33]

La fosfina parece ser principalmente una toxina redox, que causa daño celular al inducir estrés oxidativo y disfunción mitocondrial. [34] La resistencia en los insectos es causada por una mutación en un gen metabólico mitocondrial. [28]

La fosfina se puede absorber en el cuerpo por inhalación. El principal órgano diana del gas fosfina es el tracto respiratorio. [35] Según la guía de bolsillo del Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) de 2009 de EE. UU. y la regulación de la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de EE. UU . (OSHA), la exposición respiratoria promedio de 8 horas no debe exceder 0,3 ppm. NIOSH recomienda que la exposición respiratoria a corto plazo al gas fosfina no exceda 1 ppm. El nivel de peligro inmediato para la vida o la salud es de 50 ppm. La sobreexposición al gas fosfina causa náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea, sed, opresión en el pecho, disnea (dificultad para respirar), dolor muscular, escalofríos, estupor o síncope y edema pulmonar. [36] [37] Se ha informado que la fosfina tiene olor a pescado o ajo en descomposición en concentraciones inferiores a 0,3 ppm. El olor normalmente se limita a las áreas de laboratorio o al procesamiento de fosfina, ya que el olor proviene de la forma en que se extrae la fosfina del medio ambiente. Sin embargo, puede ocurrir en otros lugares, como en los vertederos de residuos industriales. La exposición a concentraciones más altas puede causar fatiga olfativa . [38]

Peligros de fumigación

La fosfina se utiliza para el control de plagas , pero su uso está estrictamente regulado debido a su alta toxicidad. [39] [40] El gas de fosfina tiene una alta tasa de mortalidad [41] y ha causado muertes en Suecia y otros países. [42] [43] [44]

Debido a que el anteriormente popular fumigante bromuro de metilo ha sido eliminado gradualmente en algunos países bajo el Protocolo de Montreal , la fosfina es el único fumigante ampliamente utilizado, rentable y de acción rápida que no deja residuos en el producto almacenado. Las plagas con altos niveles de resistencia a la fosfina se han vuelto comunes en Asia, Australia y Brasil. También es probable que se produzcan altos niveles de resistencia en otras regiones, pero no se ha supervisado tan de cerca. Se han identificado variantes genéticas que contribuyen a un alto nivel de resistencia a la fosfina en el gen de la dihidrolipoamida deshidrogenasa . [28] La identificación de este gen ahora permite una rápida identificación molecular de insectos resistentes.

explosividad

El gas fosfina es más denso que el aire y, por tanto, puede acumularse en zonas bajas. Puede formar mezclas explosivas con el aire y también puede autoinflamarse. [12]

En la cultura popular

En el piloto de 2008 de la serie de televisión de drama criminal Breaking Bad , Walter White envenena a dos gánsteres rivales agregando fósforo rojo a agua hirviendo para producir gas fosfina. Sin embargo, esta reacción en realidad requeriría fósforo blanco y que el agua contuviera hidróxido de sodio . [45]

Ver también

Notas

  1. ^ Para obtener más información sobre la historia temprana de la fosfina, consulte:
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  2. ^ Nota:
    • En P. 222 Archivado el 24 de abril de 2017 en Wayback Machine de su Traité élémentaire de chimie , vol. 1, (París, Francia: Cuchet, 1789), Lavoisier llama al compuesto de fósforo e hidrógeno "phosphure d'hydrogène" (fosfuro de hidrógeno). Sin embargo, en la pág. 216 Archivado el 24 de abril de 2017 en Wayback Machine , llama al compuesto de hidrógeno y fósforo "Combinaison inconnue". (combinación desconocida), sin embargo, en una nota a pie de página, dice sobre las reacciones del hidrógeno con azufre y con fósforo: "Ces combinaisons ont lieu dans l'état de gaz & il en résulte du gaz hydrogène sulfurisé & phosforisé". (Estas combinaciones se producen en estado gaseoso y de ellas resulta gas hidrógeno sulfurado y fosforizado.)
    • En la traducción al inglés de Robert Kerr de 1790 del Traité élémentaire de chimie ... de Lavoisier , es decir, Lavoisier con Robert Kerr, trad., Elements of Chemistry ... (Edimburgo, Escocia: William Creech, 1790), Kerr traduce "phosphure d'" de Lavoisier. hydrogène" como "fosfureto de hidrógeno" (p. 204), y mientras que Lavoisier — en la p. 216 de su Traité élémentaire de chimie ...— no dio ningún nombre a la combinación de hidrógeno y fósforo, Kerr la llama "hidraureto de fósforo o fosfureto de hidrógeno" (p. 198). Nota de Lavoisier sobre este compuesto: "Combinaison inconnue". — se traduce: "Hasta ahora desconocido". La nota a pie de página de Lavoisier se traduce como: "Estas combinaciones tienen lugar en estado gaseoso y forman, respectivamente, oxígeno gaseoso sulfurado y fosforado". La palabra "oxígeno" en la traducción es un error porque en el texto original se lee claramente "hidrogène" (hidrógeno). (El error se corrigió en ediciones posteriores).
  3. ↑ En 1857, August Wilhelm von Hofmann anunció la síntesis de compuestos orgánicos que contenían fósforo, a los que denominó " trimetilfosfina " y " trietilfosfina ", en analogía con "amina" (compuestos organo-nitrogenados), "arsina" (compuestos organo-arsénico) y "estibina" (compuestos organoantimonio).

Referencias

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Otras lecturas

enlaces externos

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