Un líquido iónico ( IL ) es una sal en estado líquido en condiciones ambientales. En algunos contextos, el término se ha restringido a sales cuyo punto de fusión está por debajo de una temperatura específica, como 100 °C (212 °F). [1] Mientras que los líquidos ordinarios como el agua y la gasolina están compuestos predominantemente de moléculas eléctricamente neutras , los líquidos iónicos están compuestos en gran medida de iones . Estas sustancias reciben diversos nombres: electrolitos líquidos , masas iónicas fundidas , fluidos iónicos , sales fundidas , sales líquidas o vidrios iónicos . [2] [3] [4]
Los líquidos iónicos tienen muchas aplicaciones potenciales. [5] [6] Son potentes disolventes y pueden utilizarse como electrolitos . Las sales líquidas a temperatura cercana a la ambiente son importantes para las aplicaciones de baterías eléctricas y se han considerado selladores debido a su muy baja presión de vapor .
Cualquier sal que se derrita sin descomponerse ni vaporizarse suele producir un líquido iónico. El cloruro de sodio (NaCl), por ejemplo, se funde a 801 °C (1474 °F) formando un líquido que se compone principalmente de cationes de sodio ( Na+ ) y aniones cloruro ( Cl− ). Por el contrario, cuando un líquido iónico se enfría, a menudo forma un sólido iónico , que puede ser cristalino o vítreo .
El enlace iónico suele ser más fuerte que las fuerzas de Van der Waals entre las moléculas de los líquidos ordinarios. Debido a estas fuertes interacciones, las sales tienden a tener altas energías reticulares , que se manifiestan en altos puntos de fusión. Algunas sales, especialmente aquellas con cationes orgánicos, tienen energías reticulares bajas y, por lo tanto, son líquidas a temperatura ambiente o por debajo de ella . Los ejemplos incluyen compuestos basados en el catión 1-etil-3-metilimidazolio (EMIM) e incluyen: EMIM:Cl , EMIMAc (anión acetato), EMIM dicianamida , ( C 2h 5)( CH 3) C 3h 3norte+ 2· N(CN)− 2, que se funde a -21 °C (-6 °F); [7] y bromuro de 1-butil-3,5-dimetilpiridinio que se convierte en un vidrio por debajo de -24 °C (-11 °F). [8]
Los líquidos iónicos de baja temperatura se pueden comparar con soluciones iónicas , líquidos que contienen tanto iones como moléculas neutras, y en particular con los llamados disolventes eutécticos profundos , mezclas de sustancias sólidas iónicas y no iónicas que tienen puntos de fusión mucho más bajos que los compuestos puros. Ciertas mezclas de sales de nitrato pueden tener puntos de fusión inferiores a 100 °C. [9]
Historia
El término "líquido iónico" en sentido general se utilizó ya en 1943. [10]
Se discute la fecha del descubrimiento del "primer" líquido iónico, así como la identidad de su descubridor. El nitrato de etanolamonio (pf 52–55 °C) fue informado en 1888 por S. Gabriel y J. Weiner. [11] En 1911, Ray y Rakshit, durante la preparación de las sales de nitrito de etilamina, dimetilamina y trimetilamina, observaron que la reacción entre el clorhidrato de etilamina y el nitrato de plata producía un nitrito de etilamonio inestable ( C 2h 5) NH+ 3· NO− 2, un líquido amarillo pesado que al sumergirlo en una mezcla de sal y hielo no podía solidificarse y fue probablemente el primer informe de líquido iónico a temperatura ambiente. [12] [13] Más tarde, en 1914, Paul Walden informó sobre uno de los primeros líquidos iónicos estables a temperatura ambiente , nitrato de etilamonio ( C 2h 5) NH+ 3· NO− 3(pf 12ºC). [14] En las décadas de 1970 y 1980, los líquidos iónicos basados en cationes imidazolio y piridinio sustituidos con alquilo , con aniones haluro o tetrahalogenoaluminato, se desarrollaron como electrolitos potenciales en baterías. [15] [16]
Para las sales de halogenoaluminato de imidazolio, sus propiedades físicas, como viscosidad , punto de fusión y acidez , podrían ajustarse cambiando los sustituyentes alquilo y las relaciones imidazolio/piridinio y haluro/halogenoaluminato. [17] Dos inconvenientes importantes para algunas aplicaciones fueron la sensibilidad a la humedad y la acidez o basicidad. En 1992, Wilkes y Zawarotko obtuvieron líquidos iónicos con aniones "neutrales" débilmente coordinados, como el hexafluorofosfato ( PF− 6) y tetrafluoroborato ( BF− 4), permitiendo una gama mucho más amplia de aplicaciones. [18]
Características
Los IL suelen ser líquidos viscosos incoloros. [19] A menudo son conductores de electricidad de moderados a malos y rara vez se autoionizan. [ cita necesaria ] Sin embargo, tienen una ventana electroquímica muy grande , lo que permite el refinamiento electroquímico de minerales que de otro modo serían intratables. [19]
Exhiben una baja presión de vapor , que puede ser tan baja como 10 -10 Pa. [20] Muchos tienen baja combustibilidad y son térmicamente estables.
Las propiedades de solubilidad de los LI son diversas. Los compuestos alifáticos saturados generalmente son poco solubles en líquidos iónicos, mientras que los alquenos muestran una solubilidad algo mayor y los aldehídos a menudo son completamente miscibles. Las diferencias de solubilidad se pueden aprovechar en la catálisis bifásica, como los procesos de hidrogenación e hidrocarbonilación , lo que permite una separación relativamente fácil de productos y/o sustratos sin reaccionar. La solubilidad del gas sigue la misma tendencia: el gas dióxido de carbono muestra una buena solubilidad en muchos líquidos iónicos. El monóxido de carbono es menos soluble en líquidos iónicos que en muchos disolventes orgánicos populares, y el hidrógeno es sólo ligeramente soluble (similar a la solubilidad en agua) y puede variar relativamente poco entre los líquidos iónicos más comunes. Muchas clases de reacciones químicas . La miscibilidad de los líquidos iónicos con agua o disolventes orgánicos varía según la longitud de las cadenas laterales del catión y la elección del anión . Pueden funcionalizarse para actuar como ácidos , bases o ligandos y son sales precursoras en la preparación de carbenos estables . Debido a sus propiedades distintivas, los líquidos iónicos han sido investigados para muchas aplicaciones.
Cationes que se encuentran comúnmente en líquidos iónicos.
Algunos líquidos iónicos se pueden destilar en condiciones de vacío a temperaturas cercanas a los 300 °C. [21] El vapor no está formado por iones separados, [22] sino por pares de iones. [23]
Los IL tienen una amplia gama de líquidos. Algunos IL no se congelan a temperaturas muy bajas (incluso -150 °C). La temperatura de transición vítrea se detectó por debajo de -100 °C en el caso de los cationes de N-metil-N-alquilpirrolidinio fluorosulfonil-trifluorometanosulfonilimida (FTFSI). [24] Se han propuesto líquidos iónicos de baja temperatura (por debajo de 130 K ) como base fluida para un telescopio giratorio de espejo líquido de diámetro extremadamente grande que se basará en la Luna. [25]
El agua es una impureza común en los líquidos iónicos, ya que puede absorberse de la atmósfera e influye en las propiedades de transporte de los RTIL, incluso en concentraciones relativamente bajas. [4]
Variedades
Sal de mesa NaCl y líquido iónico bis(trifluorometilsulfonil)imida de 1-butil-3-metilimidazolio a 27 °С
Clásicamente, los LI consisten en sales de cationes orgánicos flexibles y asimétricos con aniones simétricos de coordinación débil . Tanto los componentes catiónicos como aniónicos han sido ampliamente variados. [4]
cationes
Los líquidos iónicos a temperatura ambiente (RTIL) están dominados por sales derivadas de 1-metilimidazol, es decir, 1-alquil-3-metilimidazolio. Los ejemplos incluyen 1-etil-3-metil- (EMIM), 1-butil-3-metil- (BMIM), 1-octil-3-metilo (OMIM), 1-decil-3-metil-(DMIM), 1- dodecil-3-metil-(dodecilMIM). Otros cationes imidazolio son 1-butil-2,3-dimetilimidazolio (BMMIM o DBMIM) y 1,3-di(N,N-dimetilaminoetil)-2-metilimidazolio (DAMI). Otros cationes N-heterocíclicos se derivan de la piridina : 4-metil-N-butil-piridinio (MBPy) y N-octilpiridinio (C8Py). Los cationes de amonio cuaternario convencionales también forman LI, por ejemplo tetraetilamonio (TEA) y tetrabutilamonio (TBA) .
Los líquidos iónicos próticos se forman mediante una transferencia de protones de un ácido a una base . [26] A diferencia de otros líquidos iónicos, que generalmente se forman mediante una secuencia de pasos de síntesis , [2] los líquidos iónicos próticos se pueden crear más fácilmente simplemente mezclando el ácido y la base. [26]
Los cationes fosfonio (R 4 P + ) son menos comunes pero ofrecen algunas propiedades ventajosas. [27] [28] [29] Algunos ejemplos de cationes fosfonio son trihexil(tetradecil)fosfonio (P 6,6,6,14 ) y tributil(tetradecil)fosfonio (P 4,4,4,14 ).
Líquidos poli(iónicos)
Los líquidos iónicos polimerizados, los líquidos poli(iónicos) o los líquidos iónicos poliméricos, todos abreviados como PIL, son la forma polimérica de los líquidos iónicos. [30] Tienen la mitad de la ionicidad de los líquidos iónicos, ya que un ion se fija como resto polimérico para formar una cadena polimérica. Los PIL tienen una gama similar de aplicaciones, comparables a las de los líquidos iónicos, pero la arquitectura del polímero proporciona una mejor posibilidad de controlar la conductividad iónica. Han ampliado las aplicaciones de los líquidos iónicos para el diseño de materiales inteligentes o electrolitos sólidos. [31] [32]
Aplicaciones comerciales
Se han considerado muchas aplicaciones, pero pocas se han comercializado. [33] [34] Los IL se utilizan en la producción de gasolina catalizando la alquilación . [35] [36]
Ruta catalizada por IL a 2,4-dimetilpentano (componente de gasolina) como la practica Chevron.
Un IL basado en yoduro de tetraalquilfosfonio es un disolvente para yoduro de tributilestaño, que funciona como catalizador para reorganizar el monoepóxido de butadieno . Este proceso se comercializó como una ruta para obtener 2,5-dihidrofurano , pero luego se suspendió. [37]
Aplicaciones potenciales
Catálisis
Los IL mejoran el rendimiento catalítico de las nanopartículas de paladio. [38] Además, los líquidos iónicos se pueden utilizar como precatalizadores para transformaciones químicas. A este respecto, se han utilizado dialquilimidazolios como [EMIM]Ac en combinación con una base para generar carbenos N-heterocíclicos (NHC). Se sabe que estos NHC a base de imidazolio catalizan una serie de transformaciones como la condensación de benjuí y la reacción de OTHO. [39]
Productos farmacéuticos
Reconociendo que aproximadamente el 50% de los productos farmacéuticos comerciales son sales, se han investigado las formas líquidas iónicas de varios productos farmacéuticos. La combinación de un catión farmacéuticamente activo con un anión farmacéuticamente activo da como resultado un líquido iónico Dual Active en el que se combinan las acciones de dos fármacos. [40] [41]
Los IL pueden extraer compuestos específicos de plantas para aplicaciones farmacéuticas, nutricionales y cosméticas, como el fármaco antipalúdico artemisinina de la planta Artemisia annua . [42]
Procesamiento de biopolímeros
La disolución de la celulosa por las LI ha despertado interés. [43] Una solicitud de patente de 1930 demostró que los cloruros de 1-alquilpiridinio disuelven la celulosa. [44] Siguiendo los pasos del proceso lyocell , que utiliza N-óxido de N-metilmorfolina hidratado como disolvente para pulpa y papel. La "valorización" de la celulosa, es decir su conversión en sustancias químicas más valiosas, se ha logrado mediante el uso de líquidos iónicos. Los productos representativos son ésteres de glucosa, sorbitol y alquilglucósidos. [45] El cloruro de IL-1-butil-3-metilimidazolio disuelve la pulpa de plátano liofilizada y con un 15% adicional de dimetilsulfóxido , se presta al análisis de RMN de carbono-13 . De esta manera se puede controlar todo el complejo de almidón , sacarosa , glucosa y fructosa en función de la maduración del plátano. [46] [47]
Más allá de la celulosa, las IL también han mostrado potencial en la disolución, extracción, purificación, procesamiento y modificación de otros biopolímeros como quitina / quitosano , almidón , alginato , colágeno, gelatina , queratina y fibroína . [48] [49] Por ejemplo, las IL permiten la preparación de materiales biopolímeros en diferentes formas (por ejemplo, esponjas, películas, micropartículas, nanopartículas y aerogeles) y mejores reacciones químicas de biopolímeros, lo que conduce a portadores de administración de genes/medicamentos basados en biopolímeros. . [49] Además, los IL permiten la síntesis de almidones químicamente modificados con alta eficiencia y grados de sustitución (DS) y el desarrollo de diversos materiales a base de almidón, como almidón termoplástico, películas compuestas, electrolitos de polímeros sólidos, nanopartículas y portadores de fármacos. [50]
Reprocesamiento de combustible nuclear
El cloruro de IL 1-butil-3-metilimidazolio se ha investigado para la recuperación de uranio y otros metales del combustible nuclear gastado y otras fuentes. [51]
Energía solar térmica
Los IL son medios potenciales de transferencia y almacenamiento de calor en sistemas de energía solar térmica . Las instalaciones termosolares de concentración, como cilindros parabólicos y torres de energía solar, concentran la energía del sol en un receptor, que puede generar temperaturas de alrededor de 600 °C (1112 °F). Este calor puede luego generar electricidad en un ciclo de vapor u otro ciclo. Para amortiguar durante los períodos nublados o para permitir la generación durante la noche, se puede almacenar energía calentando un fluido intermedio. Aunque las sales de nitrato han sido el medio elegido desde principios de la década de 1980, se congelan a 220 °C (428 °F) y, por lo tanto, requieren calentamiento para evitar la solidificación. Líquidos iónicos como [C 4 mim][ BF 4] tienen rangos de temperatura de fase líquida más favorables (-75 a 459 °C) y, por lo tanto, podrían ser excelentes medios líquidos de almacenamiento térmico y fluidos de transferencia de calor. [52]
Reciclaje de residuos
Los LI pueden ayudar al reciclaje de productos sintéticos, plásticos y metales. Ofrecen la especificidad necesaria para separar compuestos similares entre sí, como separar polímeros en flujos de residuos plásticos . Esto se ha logrado utilizando procesos de extracción a temperaturas más bajas que los enfoques actuales [53] y podría ayudar a evitar la incineración de plásticos o su vertido en vertederos.
Baterías
Los IL pueden reemplazar el agua como electrolito en las baterías de metal-aire . Los LI son atractivos debido a su baja presión de vapor. Además, los LI tienen una ventana electroquímica de hasta seis voltios [54] (frente a 1,23 del agua), lo que soporta metales más densos en energía. Parecen posibles densidades de energía de 900 a 1.600 vatios-hora por kilogramo. [55]
Agente dispersante
Los IL pueden actuar como agentes dispersantes en pinturas para mejorar el acabado, la apariencia y las propiedades de secado. [56] Los IL se utilizan para dispersar nanomateriales en IOLITEC.
Cuando las hormigas locas leonadas ( Nylanderia fulva ) combaten a las hormigas bravas ( Solenopsis invicta ), estas últimas las rocían con un veneno tóxico, lipófilo y a base de alcaloides. Luego, la hormiga loca leonada exuda su propio veneno, ácido fórmico , y se acicala con él, una acción que desintoxica el veneno de la hormiga brava. Los venenos mixtos reaccionan químicamente entre sí para formar un líquido iónico, la primera IL natural que se describe. [71]
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enlaces externos
Base de datos de efectos biológicos de líquidos iónicos Archivado el 21 de abril de 2021 en Wayback Machine , base de datos gratuita sobre toxicología y ecotoxicología de líquidos iónicos
