El sorbitol ( / ˈ s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), menos conocido como glucitol ( / ˈ ɡ l uː s ɪ t ɒ l / ), es un alcohol de azúcar de sabor dulce que el cuerpo humano metaboliza lentamente. . Se puede obtener mediante reducción de glucosa , que cambia el grupo aldehído convertido (-CHO) a un grupo alcohol primario (-CH 2 OH). La mayor parte del sorbitol se elabora a partir de almidón de patata , pero también se encuentra en la naturaleza, por ejemplo, en manzanas, peras, melocotones y ciruelas pasas. [4] Se convierte en fructosa mediante la sorbitol-6-fosfato 2-deshidrogenasa . El sorbitol es un isómero del manitol , otro alcohol de azúcar; los dos difieren sólo en la orientación del grupo hidroxilo en el carbono 2. [5] Si bien son similares, los dos alcoholes de azúcar tienen fuentes de naturaleza, puntos de fusión y usos muy diferentes .
Como medicamento de venta libre , el sorbitol se utiliza como laxante para tratar el estreñimiento . [6]
El sorbitol se puede sintetizar mediante una reacción de reducción de glucosa [7] en la que el grupo aldehído convertido se convierte en un grupo hidroxilo . La reacción requiere NADH y es catalizada por la aldosa reductasa . La reducción de glucosa es el primer paso de la vía de los polioles en el metabolismo de la glucosa y está implicada en múltiples complicaciones diabéticas.
El mecanismo implica un residuo de tirosina en el sitio activo de la aldehído reductasa. El átomo de hidrógeno del NADH se transfiere al átomo de carbono del aldehído electrófilo; Los electrones del doble enlace carbono-oxígeno del aldehído se transfieren al oxígeno que extrae el protón de la cadena lateral de tirosina para formar el grupo hidroxilo. La función del grupo aldehído reductasa tirosina fenol es servir como ácido general para proporcionar protones al aldehído reducido oxígeno en la glucosa.
La reducción de glucosa no es la vía principal del metabolismo de la glucosa en un cuerpo humano normal, donde el nivel de glucosa está en el rango normal. Sin embargo, en pacientes diabéticos cuyo nivel de glucosa en sangre es alto, hasta 1/3 de su glucosa podría pasar por la vía de reducción de glucosa. Esto consumirá NADH y eventualmente provocará daño celular.
El sorbitol también se puede sintetizar mediante una hidrogenación catalítica de d-glucosa para formar d-sorbitol. [8] [ no es lo suficientemente específico como para verificarlo ] Esta reacción tiene un rendimiento del 100 % de d-sorbitol cuando se hace reaccionar d-glucosa con hidrógeno en agua a 120 grados Celsius, por debajo de 150001,5 Torr, durante 1 hora. [ cita necesaria ]
El sorbitol es un sustituto del azúcar y, cuando se utiliza en alimentos, tiene el número INS y el número E 420. El sorbitol es aproximadamente un 60 % más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa). [9]
El sorbitol se conoce como edulcorante nutritivo porque proporciona algo de energía dietética. Se absorbe en parte en el intestino delgado y se metaboliza en el cuerpo, y en parte se fermenta en el intestino grueso. La fermentación produce ácidos grasos de cadena corta , ácido acético , ácido propiónico y ácido butírico , que se absorben en su mayoría y proporcionan energía, pero también dióxido de carbono , metano e hidrógeno que no proporcionan energía. Aunque el calor de combustión del sorbitol es superior al de la glucosa (al tener dos átomos de hidrógeno extra), el aporte energético neto se sitúa entre 2,5 y 3,4 kilocalorías por gramo , frente a las aproximadamente 4 kilocalorías (17 kilojulios) de los hidratos de carbono. [10] A menudo se utiliza en alimentos dietéticos (incluidas bebidas dietéticas y helados), mentas, jarabes para la tos y chicles sin azúcar . [11] La mayoría de las bacterias no pueden utilizar el sorbitol para obtener energía, pero Streptococcus mutans , una bacteria que causa caries , puede fermentarlo lentamente en la boca . Por el contrario, muchos otros alcoholes de azúcar, como el isomalt y el xilitol , se consideran no acidógenos. [12] [13]
También se encuentra naturalmente en muchas frutas de hueso y bayas de árboles del género Sorbus . [4] [14]
Como ocurre con otros alcoholes de azúcar , los alimentos que contienen sorbitol pueden causar malestar gastrointestinal . El sorbitol se puede utilizar como laxante cuando se toma por vía oral o como enema . [6] El sorbitol funciona como laxante al atraer agua hacia el intestino grueso , estimulando las deposiciones . [6] [15] Se ha determinado que el sorbitol es seguro para los ancianos, aunque no se recomienda sin el consejo de un médico. [6] [16]
El sorbitol se usa comúnmente por vía oral como una dosis única de 30 a 150 mililitros (1,1 a 5,3 onzas líquidas imp; 1,0 a 5,1 onzas líquidas estadounidenses) de solución al 70%. [6] También se puede utilizar como enema rectal de una sola vez . [6]
El sorbitol se utiliza en medios de cultivo bacterianos para distinguir la patógena Escherichia coli O157:H7 de la mayoría de las otras cepas de E. coli , porque normalmente no puede fermentar el sorbitol, a diferencia del 93% de las cepas de E. coli conocidas . [17]
Un tratamiento para la hiperpotasemia ( potasio elevado en sangre ) utiliza sorbitol y la resina de intercambio iónico poliestireno sulfonato de sodio (nombre comercial Kayexalate). [18] La resina intercambia iones de sodio por iones de potasio en el intestino, mientras que el sorbitol ayuda a eliminarlo. En 2010, la FDA de EE. UU . emitió una advertencia sobre un mayor riesgo de necrosis gastrointestinal con esta combinación. [19]
El sorbitol también se utiliza en la fabricación de cápsulas de gelatina blanda para almacenar dosis únicas de medicamentos líquidos. [20]
El sorbitol se utiliza a menudo en la cosmética moderna como humectante y espesante . [21] También se utiliza en enjuagues bucales y pastas de dientes . Algunos geles transparentes se pueden elaborar únicamente con sorbitol, debido a su alto índice de refracción .
El sorbitol se utiliza como aditivo crioprotector (mezclado con sacarosa y polifosfatos de sodio ) en la fabricación de surimi , una pasta de pescado procesada. [22] También se utiliza como humectante en algunos cigarrillos . [23]
Más allá de su uso como sustituto del azúcar en alimentos con bajo contenido de azúcar, el sorbitol también se usa como humectante en galletas y alimentos con bajo contenido de humedad como mantequilla de maní y conservas de frutas. [24] Al hornear, también es valioso porque actúa como plastificante y ralentiza el proceso de envejecimiento . [24]
Una mezcla de sorbitol y nitrato de potasio ha tenido cierto éxito como combustible sólido para cohetes de aficionados . [25]
El sorbitol se identifica como un posible intermediario químico clave [26] para la producción de combustibles a partir de recursos de biomasa . Las fracciones de carbohidratos en la biomasa, como la celulosa, se someten a hidrólisis e hidrogenación secuenciales en presencia de catalizadores metálicos para producir sorbitol. [27] La reducción completa del sorbitol abre el camino a los alcanos , como el hexano , que pueden utilizarse como biocombustible . El hidrógeno necesario para esta reacción se puede producir mediante reformado catalítico de sorbitol en fase acuosa. [28]
La reacción química anterior es exotérmica y 1,5 moles de sorbitol generan aproximadamente 1 mol de hexano . Cuando se alimenta hidrógeno conjuntamente, no se produce dióxido de carbono .
Los polioles a base de sorbitol se utilizan en la producción de espuma de poliuretano para la industria de la construcción.
También se añade tras la electroporación de levaduras en protocolos de transformación, permitiendo que las células se recuperen aumentando la osmolaridad del medio.
La aldosa reductasa es la primera enzima en la vía sorbitol-aldosa reductasa [29] responsable de la reducción de glucosa a sorbitol, así como de la reducción de galactosa a galactitol . Demasiado sorbitol atrapado en las células de la retina, las células del cristalino y las células de Schwann que mielinizan los nervios periféricos es un resultado frecuente de la hiperglucemia a largo plazo que acompaña a la diabetes mal controlada . Esto puede dañar estas células, provocando retinopatía , cataratas y neuropatía periférica , respectivamente.
El sorbitol se fermenta en el colon y produce ácidos grasos de cadena corta, que son beneficiosos para la salud general del colon. [30]
El sorbitol puede provocar reacciones alérgicas en algunas personas. [6] Los efectos secundarios comunes del uso como laxante son calambres estomacales , vómitos, diarrea o sangrado rectal. [6]
El organismo no fermenta el sorbitol;
Considerando que el 93 % de las E. coli de origen humano son positivas para sorbitol
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Medios relacionados con el sorbitol en Wikimedia Commons