En química orgánica , triflato ( nombre sistemático : trifluorometanosulfonato ), es un grupo funcional con la fórmula R−OSO 2 CF 3 y estructura R−O−S(=O) 2 −CF 3 . El grupo triflato suele estar representado por −OTf , a diferencia de −Tf, que es el grupo triflilo , R−SO 2 CF 3 . Por ejemplo, el triflato de n -butilo se puede escribir como CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OTf .
El correspondiente anión triflato , CF 3 SO−3, es un ion poliatómico extremadamente estable ; esto se debe al hecho de que el ácido tríflico ( CF 3 SO 3 H ) es un superácido ; es decir, es más ácido que el ácido sulfúrico puro , que ya es uno de los ácidos más fuertes conocidos.
Un grupo triflato es un excelente grupo saliente utilizado en ciertas reacciones orgánicas como la sustitución nucleofílica , los acoplamientos de Suzuki y las reacciones de Heck . Dado que los triflatos de alquilo son extremadamente reactivos en reacciones S N 2 , deben almacenarse en condiciones libres de nucleófilos (como el agua ). El anión debe su estabilidad a la estabilización por resonancia , que hace que la carga negativa se distribuya simétricamente entre los tres átomos de oxígeno. Una estabilización adicional se consigue mediante el grupo trifluorometilo , que actúa como un fuerte grupo aceptor de electrones utilizando el átomo de azufre como puente.
Los triflatos también se han aplicado como ligandos para metales de los grupos 11 y 13 junto con lantánidos .
Los triflatos de litio se utilizan en algunas baterías de iones de litio como componente del electrolito .
Un reactivo de triflación suave es fenil triflimida o N , N -bis(trifluorometanosulfonil)anilina , donde el subproducto es [CF 3 SO 2 N-Ph] - .
Las sales de triflato son térmicamente muy estables con puntos de fusión de hasta 350 °C para las sales de sodio , boro y plata, especialmente en forma sin agua. Se pueden obtener directamente a partir del ácido tríflico y del hidróxido o carbonato metálico en agua. Alternativamente, se pueden obtener haciendo reaccionar cloruros metálicos con ácido tríflico puro o triflato de plata , o haciendo reaccionar triflato de bario con sulfatos metálicos en agua: [1]
Los triflatos metálicos se utilizan como catalizadores ácidos de Lewis en química orgánica . Especialmente útiles son los triflatos de lantánidos del tipo Ln(OTf) 3 (donde Ln es un lantánido ). Un catalizador popular relacionado, triflato de escandio , se utiliza en reacciones como reacciones aldólicas y reacciones de Diels-Alder . Un ejemplo es la reacción de adición aldólica de Mukaiyama entre benzaldehído y el silil enol éter de ciclohexanona con un rendimiento químico del 81% . [2] La reacción correspondiente con la sal de itrio falla:
El triflato es un anión débilmente coordinante de uso común .
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