Compuesto químico
El trifluorometanosulfonato de plata , o triflato de plata , es la sal triflato ( CF3SO3− ) de Ag + . Es un sólido blanco o incoloro soluble en agua y en algunos disolventes orgánicos, incluido el benceno . Es un reactivo utilizado en la síntesis de triflatos orgánicos e inorgánicos.
Síntesis
Un método de preparación temprano parte de la sal de bario del ácido trifluorometanosulfónico (TfOH), a partir de la cual se forma el TfOH libre con ácido sulfúrico diluido , que luego se neutraliza con carbonato de plata (Ag 2 CO 3 ). [2] [3]
![{\displaystyle {\ce {Ba^{2}+[{^{-}}OSO2CF3]2->[{\ce {H2SO4}}][-{\ce {BaSO4}}]CF3SO2OH->[{\ ce {Ag2CO3}}]CF3SO2O^{-}Ag+}}}](data:image/gif;base64,R0lGODlhAQABAIAAAAAAAP///yH5BAEAAAAALAAAAAABAAEAAAIBRAA7)
El triflato de plata se obtiene con un rendimiento del 95% y se puede recristalizar en benceno / tetraclorometano o éter / tetraclorometano para su purificación.
En una versión mejorada de George Whitesides, el TfOH diluido reacciona con óxido de plata (I) (Ag 2 O), lo que produce AgOTf con un rendimiento del 98 %. [4]
Reacciones
Se utiliza para preparar triflatos de alquilo a partir de haluros de alquilo: [5]
- CF 3 SO 2 OAg + RX → CF 3 SO 2 OR + AgX (X = yoduro generalmente)
En la química de coordinación , la sal también es útil para reemplazar los ligandos de haluro con el ligando triflato más lábil. Por ejemplo, el bromopentacarbonilrenio se puede convertir en el derivado más lábil utilizando triflato de plata: [6]
- CF 3 SO 2 OAg + BrRe(CO) 5 → CF 3 SO 2 ORe(CO) 5 + AgBr
Referencias
- ^ "Trifluorometanosulfonato de plata". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de diciembre de 2021 .
- ^ RN Haszeldine, JM Kidd (1954), "Derivados perfluoroalquílicos del azufre. Parte I. Ácido trifluorometanosulfónico", J. Chem. Soc. (en alemán), págs. 4228–4232, doi :10.1039/JR9540004228
- ^ T. Gramstadt, RN Haszeldine (1956), "33. Derivados perfluoroalquílicos del azufre. Parte IV. Ácidos perfluoroalcanosulfónicos", J. Chem. Soc. (en alemán), págs. 173-180, doi :10.1039/JR9560000173
- ^ GM Whitesides, FD Gutowski (1976), "La reacción de reactivos α, ω-di-Grignard con sales de plata (I) forma anillos carbocíclicos", J. Org. Chem. , vol. 41, núm. 17, págs. 2882–2885, doi :10.1021/jo00879a019
- ^ Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). "Ésteres perfluoroalcanosulfónicos: métodos de preparación y aplicaciones en química orgánica". Síntesis . 1982 (2): 85–126. doi :10.1055/s-1982-29711. ISSN 0039-7881. S2CID 94894040.
- ^ Steven P. Schmidt; Jay Nitschke; William C. Trogler (1989). "Complejos de pentacarbonilo (trifluorometanosulfonato) de manganeso (I) y renio (I)". Síntesis inorgánica . Vol. 26. págs. 113-117. doi :10.1002/9780470132579.ch20. ISBN . 978-0-470-13257-9.
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