La etanolamina ( 2-aminoetanol , monoetanolamina , ETA o MEA ) es un compuesto químico orgánico natural con la fórmula HOCH
2es
2NUEVA HAMPSHIRE
2o C
2yo
7NO . [8] La molécula es bifuncional y contiene una amina primaria y un alcohol primario . La etanolamina es un líquido incoloro y viscoso con un olor que recuerda al amoníaco . [9]
La etanolamina se denomina comúnmente monoetanolamina o MEA para distinguirla de la dietanolamina (DEA) y la trietanolamina (TEOA). Las etanolaminas comprenden un grupo de aminoalcoholes . Una clase de antihistamínicos se identifica como etanolaminas, que incluye carbinoxamina , clemastina , dimenhidrinato , clorfenoxamina , difenhidramina y doxilamina . [10]
Las moléculas de ETA son un componente en la formación de las membranas celulares y, por lo tanto, son un bloque de construcción molecular para la vida. La etanolamina es el segundo grupo de cabeza más abundante de fosfolípidos , sustancias que se encuentran en las membranas biológicas (particularmente las de los procariotas); por ejemplo, la fosfatidiletanolamina . También se utiliza en moléculas mensajeras como la palmitoiletanolamida , que tiene un efecto sobre los receptores CB1. [11]
Se pensaba que ETA existía solo en la Tierra y en ciertos asteroides, pero en 2021 se encontró evidencia de que las moléculas de ETA existen en el espacio interestelar. [12]
La etanolamina se biosintetiza por descarboxilación de la serina : [13]
Los derivados de la etanolamina están muy extendidos en la naturaleza; por ejemplo, los lípidos , como precursores de una variedad de N -aciletanolaminas (NAE), que modulan varios procesos fisiológicos animales y vegetales , como la germinación de semillas, las interacciones planta-patógeno , el desarrollo de cloroplastos y la floración , [14] así como precursores, combinados con ácido araquidónico C
20yo
32Oh
220: 4 , ω-6 ), para formar el endocannabinoide anandamida (AEA: C
22yo
37NO
2; 20:4, ω-6). [15]
La ETA se biodegrada mediante la etanolamina amoniaco-liasa , una enzima dependiente de la vitamina B12. Se convierte en acetaldehído y amoniaco mediante la abstracción inicial de átomos de H. [16]
La monoetanolamina se produce mediante el tratamiento del óxido de etileno con amoníaco acuoso ; la reacción también produce dietanolamina y trietanolamina . La proporción de los productos se puede controlar mediante la estequiometría de los reactivos. [17]
El MEA se utiliza como materia prima en la producción de detergentes , emulsionantes , abrillantadores, productos farmacéuticos, inhibidores de corrosión e intermedios químicos. [9]
Por ejemplo, la reacción de etanolamina con amoníaco produce etilendiamina , un precursor del agente quelante comúnmente utilizado , EDTA . [17]
Las monoetanolaminas pueden depurar de manera muy eficiente las emisiones de dióxido de carbono (CO2 ) de los gases de combustión de carbón, metano y biogás . La depuración de dióxido de carbono de MEA también se utiliza para regenerar el aire de los submarinos.
Las soluciones de MEA en agua se utilizan como líquido depurador de corrientes de gas en tratadores de aminas . [18] Por ejemplo, el MEA acuoso se utiliza para eliminar dióxido de carbono (CO 2 ) y sulfuro de hidrógeno ( H 2 S ) de varias corrientes de gas; por ejemplo, gas de combustión y gas natural agrio . [19] El MEA ioniza compuestos ácidos disueltos, haciéndolos polares y considerablemente más solubles .
Las soluciones de depuración de MEA se pueden reciclar a través de una unidad de regeneración. Cuando se calienta, el MEA, al ser una base bastante débil, liberará H2S disuelto o gas CO2 , lo que dará como resultado una solución de MEA pura. [17] [20]
En formulaciones farmacéuticas, la MEA se utiliza principalmente para tamponar o preparar emulsiones. La MEA puede utilizarse como regulador de pH en cosméticos. [21]
Es un esclerosante inyectable como opción de tratamiento de hemorroides sintomáticas. Se pueden inyectar 2–5 ml de oleato de etanolamina en la mucosa justo encima de las hemorroides para provocar ulceración y fijación de la mucosa, evitando así que las hemorroides desciendan fuera del canal anal.
También es un ingrediente del líquido limpiador para parabrisas de automóviles . [22]
La etanolamina se utiliza a menudo para la alcalinización del agua en los ciclos de vapor de las centrales eléctricas, incluidas las centrales nucleares con reactores de agua a presión . Esta alcalinización se realiza para controlar la corrosión de los componentes metálicos. Se selecciona la ETA (o, a veces, una amina orgánica similar; por ejemplo, la morfolina ) porque no se acumula en los generadores de vapor (calderas) y las grietas debido a su volatilidad, sino que se distribuye de manera relativamente uniforme a lo largo de todo el ciclo de vapor. En dicha aplicación, la ETA es un ingrediente clave del llamado "tratamiento totalmente volátil" del agua (AVT). [ cita requerida ]
Al reaccionar con dióxido de carbono , 2 equivalentes de etanolamina reaccionan a través de la intermediación del ácido carbónico para formar una sal de carbamato , [23] que cuando se calienta reforma etanolamina y dióxido de carbono.
el nombre "etanolamina", que todavía se utiliza ampliamente, está mal construido debido a la presencia de dos sufijos; no es una alternativa al nombre preferido por la IUPAC, "2-aminoetan-1-ol".