La bistriflimida , también conocida como bis(trifluorometano)sulfonimida , bis(trifluorometanosulfonil)imida , bis(trifluorometanosulfonil)imidato (y variaciones de los mismos), de manera informal y algo inexacta como triflimida o triflimidato , o por las abreviaturas TFSI o NTf 2 , no es un -Anión de coordinación con la fórmula química [( C F 3 S O 2 ) 2 N ] − . Sus sales suelen denominarse triflimidatos metálicos .
El anión se usa ampliamente en líquidos iónicos (como la bis(trifluorometilsulfonil)imida de trioctilmetilamonio ), ya que es menos tóxico y más estable que los contraiones más "tradicionales" como el tetrafluoroborato . Este anión también es importante en las baterías de iones de litio y de metal litio ( LiTFSI ) debido a su alta disociación y conductividad. Tiene la ventaja adicional de suprimir la cristalinidad en el poli(óxido de etileno), lo que aumenta la conductividad de ese polímero por debajo de su punto de fusión a 50 °C.
El ácido conjugado de bistriflimida, al que frecuentemente se hace referencia con el nombre trivial de ácido bistriflimídico (CAS: 82113-65-3), es un superácido disponible comercialmente . Es un compuesto cristalino, pero es higroscópico hasta el punto de resultar delicuescente . Debido a su muy alta acidez y buena compatibilidad con disolventes orgánicos, se ha empleado como catalizador en una amplia gama de reacciones químicas. [1]
Su valor p K a en agua no se puede determinar con precisión, pero en acetonitrilo se ha estimado en −0,10 y en 1,2-dicloroetano −12,3 (en relación con el valor p K a de 2,4,6-trinitrofenol ( ácido pícrico ). , anclado a cero para aproximar burdamente la escala acuosa p K a [2] ), haciéndolo más ácido que el ácido tríflico (p K a MeCN = 0,70, p K a DCE (en relación con el ácido pícrico ) = −11,4). [3]
Desarrollar un nombre IUPAC para bistriflimida que indique la estructura y la reactividad es un desafío, y se han propuesto cambios en los nombres actuales. La principal dificultad surge del uso ambiguo de la palabra amida para referirse a una amina acilada (incluida la sulfonilada) o la forma aniónica de una amina. Asimismo, imida puede referirse a una amina bisacilada o a una amina dos veces desprotonada . Por tanto, dependiendo del sistema utilizado, existe ambigüedad en cuanto a si se utiliza amida o imida para referirse al ácido original o al anión. (Se ha hecho referencia al anión como amidato o imidato en un intento de distinguirlo del ácido). Las complicaciones al nombrar estos compuestos se destacaron en un artículo de la IUPAC. [4] Desde entonces, la IUPAC ha recomendado (2013) que los derivados del nitrógeno aniónico puedan denominarse azanidas , por lo que bis(trifluorometanosulfonil)azanida sería un nombre aceptable e inequívoco para el anión bistriflimida. El ácido original, cuyo nombre trivial es ácido triflimídico, se llamaría entonces bis(trifluorometanosulfonil)azano. [5]
El nombre 1,1,1-trifluoro- N -((trifluorometil)sulfonil)metanosulfonamida también es un nombre inequívoco aceptable por la IUPAC, aunque la simetría de la molécula no es evidente a partir de esta construcción.