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Ácido triflidico

El ácido triflídico ( nombre IUPAC : tris[(trifluorometil)sulfonil]metano , fórmula abreviada : Tf 3 CH ) es un superácido orgánico . Es uno de los ácidos de carbono más fuertes conocidos y se encuentra entre los ácidos de Brønsted más fuertes en general, con una acidez superada solo por los ácidos carboranos . En particular, se estima que el ácido triflídico tiene una acidez 10 4 veces mayor que la del ácido tríflico (p K a aq ~ –14), medida por su constante de disociación ácida . Fue preparado por primera vez en 1987 por Seppelt y Turowsky por la siguiente ruta: [2]

( 1 ) Tf2CH2 + 2CH3MgBr → Tf2C ( MgBr) 2 + 2CH4

(2) Tf2C ( MgBr) 2 +TfF → Tf3C ( MgBr)+MgBrF

(3) Tf3C ( MgBr ) + H2SO4 → Tf3CH + MgBrHSO4

En su forma aniónica, se ha demostrado que las sales lantánidas del ácido triflídico ("triflidas") son ácidos de Lewis más eficientes que los triflatos correspondientes. [3] [4] El anión triflida también se ha empleado como componente aniónico de líquidos iónicos. [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ Barrett, AGM; Braddock, DC; Raju, GS (2004). "Tris[(trifluorometil)sulfonil]metano y sales relacionadas". En Charette, André; Bode, Jeffrey; Rovis, Tomislav; Shenvi, Ryan (eds.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn00441. ISBN 9780470842898.
  2. ^ Turowsky, Lutz; Seppelt, Konrad (1 de junio de 1988). "Tris[(trifluorometil)sulfonil]metano, HC(SO2CF3)3". Química inorgánica . 27 (12): 2135–2137. doi :10.1021/ic00285a025. ISSN  0020-1669.
  3. ^ Waller, Francis J.; Barrett, Anthony GM; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew JP; Williams, David J.; Ducray, Richard (1999-04-01). "Anión tris(trifluorometanosulfonil)meturo ("Triflida"): preparación conveniente, estructuras cristalinas de rayos X y actividad catalítica excepcional como contraión con iterbio(III) y escandio(III)". The Journal of Organic Chemistry . 64 (8): 2910–2913. doi :10.1021/jo9800917. ISSN  0022-3263. PMID  11674365.
  4. ^ Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi (1 de enero de 2000). "Desbencilación homogénea utilizando catalizadores extremadamente activos: tris(triflil)metano, tris(triflil)meturo de escandio(III) y tris(triflil)meturo de cobre(II)". Synlett . 2000 (1): 80–82. doi :10.1055/s-2000-6436. ISSN  0936-5214. S2CID  196771067.
  5. ^ Johansson, Katarina M.; Adebahr, Josefina; Howlett, Patrick C.; Forsyth, Maria; MacFarlane, Douglas R. (1 de enero de 2007). "Sales de N-metil-N-alquilpirrolidinio bis(perfluoroetilsulfonil)amida ([NPf2]) y tris(trifluorometanosulfonil)meturo ([CTf3]): síntesis y caracterización". Revista australiana de química . 60 (1): 57–63. doi :10.1071/ch06299.