Posteriormente, derrotó a la senadora demócrata en funciones Claire McCaskill en las elecciones de 2018.[2][3] Se graduó de Rockhurst High School, una escuela preparatoria privada para niños en Kansas City, Misuri.Se mudó a Londres y enseñó en St Paul's School durante un año.Mientras trabajaba para Roberts, Hawley conoció a su futura esposa, la secretaria de la Corte Suprema, Erin Morrow.[7] En Becket, redactó informes y brindó asesoramiento legal en los casos de la Corte Suprema de Hosanna-Tabor Evangelical Lutheran Church & School v. Equal Employment Opportunity Commission, sentenciado en 2012, y Burwell v. Hobby Lobby, sentenciado en 2014.[12] En junio de 2017, Hawley anunció que Misuri había presentado una demanda en un tribunal estatal contra tres compañías farmacéuticas, Purdue Pharma, Endo Health Solutions y Janssen Pharmaceuticals, por ocultar el peligro de los analgésicos recetados y contribuir a la epidemia de opioides.[19][20] Hawley inicialmente se negó a procesar, citando una sentencia de la Corte Suprema de Misuri que el fiscal general no puede representar simultáneamente a un funcionario estatal y emprender acciones legales contra ese funcionario.[21][22][23] Hawley dijo que los mensajes de texto entre empleados del gobierno, ya sean hechos con teléfonos privados o emitidos por el gobierno, deben tratarse de la misma forma que los correos electrónicos: se debe determinar si el texto es un registro y si es así, si está sujeto a divulgación.[21] La investigación de Hawley encontró que no se había violado ninguna ley.[27] La semana siguiente, Gardner presentó un segundo cargo por delito grave contra Greitens, alegando que había tomado listas de donantes y de correos electrónicos de la organización benéfica para veteranos The Mission Continues que Greitens fundó en 2007, y luego utilizó la información para recaudar fondos para su campaña para gobernador en 2016.[33] En febrero de 2018, Hawley se unió a otros 20 estados liderados por republicanos en una demanda que impugnaba la Ley del Cuidado de Salud a Bajo Precio (Obamacare) como inconstitucional.[34] La demanda habría anulado las protecciones de seguros para personas con condiciones preexistentes.Hawley desestimó esto, diciendo que el Senado no estaba en su mente durante su campaña para fiscal general.[51] La maniobra de Hawley provocó una condena bipartidista que calificó su acción como antidemocrática.Antes del recuento de votos, a los que Hawley había anunciado públicamente que se opondría, fue fotografiado saludando a los manifestantes con el puño en alto frente al Capitolio.