Con la derogación de la ley seca y contando con el apoyo del hijo del presidente Franklin D. Roosevelt, James Roosevelt, viajó a Irlanda para adquirir los derechos sobre la importación del scotch whisky para Estados Unidos, con lo que multiplicó su millonaria fortuna y la convirtió en una vasta red de inversiones multimillonarias, posteriormente reforzada por la compañía Schenley Industries, sobre la cual obtuvo participación en acciones.Igualmente poseyó el Merchandise Mart, que fuese el más grande edificio de Chicago, dándole así a la familia Kennedy un importante centro de operaciones políticas en ese estado.Estando en Harvard se unió a la fraternidad Delta Upsilon y jugó en su equipo de béisbol.Este evento le dejó amargos recuerdos y lo acompañó durante el resto de su vida.Allí sus ambiciones políticas de llegar a la presidencia fracasaron por las diferencias encontradas con Roosevelt respecto a la situación de Europa, que ya estaba envuelta en la Segunda Guerra Mundial.Ya restablecido en Estados Unidos, sufrió dos primeros golpes que afectaron a su famosa familia: el ingreso de su hija mayor Rosemary en una clínica debido al retraso mental provocado por una fallida lobotomía[1] y la muerte de su hijo predilecto, Joseph Patrick Jr., que murió combatiendo en Europa en 1944.
