Cuando el presidente Franklin D. Roosevelt designó a Joseph P. Kennedy como embajador en Gran Bretaña, su hija Kathleen (llamada "Kick" por su familia) paso un año y medio viviendo en Londres, educándose en el Queen's College, en Westminster.
Kennedy trabajó en el periódico de Cissy Patterson, el Washington Times-Herald en 1940, escribiendo una columna titulada "Did you happen to see .
Cuatro meses después de su matrimonio, su esposo murió en acción durante la Segunda Guerra Mundial.
Se hizo popular en la sociedad londinense y admirada por muchos por su buen humor, Cavendish llegó a tener una relación con Peter Wentworth-Fitzwilliam, conde Fitzwilliam.
La pareja planeaba casarse después del divorcio de Fitzwilliam, sin embargo, durante un viaje al sur de Francia, Fitzwilliam y Cavendish fallecieron en un accidente aéreo en Saint-Bauzile, Ardèche, Francia.