Su reconocimiento en el mundo del espectáculo llegó a finales de los años noventa, cuando todavía era adolescente.En el álbum Simpson se aventura en los géneros R&B, electropop, música disco y dirigida hacia un público más adulto.Su reality, Newlyweds: Nick and Jessica al lado de Nick Lachey se convirtió rápidamente en un fenómeno de la cultura pop Hizo su debut cinematográfico en la exitosa película The Dukes of Hazzard (2005), donde encarnó a Daisy Duke.En 2010, se emite el segundo reality de Simpson The Price Of Beauty, dos años después se convierte en mentora del show sobre moda, Fashion Star y publicó sus memorias en 2020, Open Book, que alcanzó el número uno en la lista de Best Sellers del New York Times.[18] Con este entorno, era normal para Jessica participar en actividades de la iglesia y cantar en el coro, donde demostró su voz.Simpson a la edad de 12 años audicionó para la temporada 6 de The All New Mickey Mouse Club (M.M.C), (programa donde también audicionaron: Britney Spears y Christina Aguilera), cuando llegó a las finales, se paralizó, por lo que no consiguió entrar al programa.Sin rendirse Joe Simpson llevó a su hija al circuito del Christian Youth Concert.[23][24] Simpson comenzó a trabajar con productores como Louis Biancaniello, Robbie Nevil, Evan Rogers, y Cory Rooney.Simpson y Lachey grabaron un dueto; "Where You Are", que más tarde se convirtió en el segundo sencillo del álbum.Watters también coescribió la canción "I Wanna Love You Forever", junto con Louis Biancaniello, Carl Sturken y Evan Rogers."Irresistible" se convirtió en un éxito comercial moderado, alcanzando el Top 20 en los Estados Unidos y en once países más.Por su parte "With You" y "Take My Breath Away" consiguió asolar a la industria musical.[49][50] Poco después y debido al relanzamiento de álbum, este alcanzó la posición N.º 2, su más alta hasta ahora.Además, también incluye otro dueto con Nick Lachey, esposo de Simpson en el momento, en "Baby, It's Cold Outside".En 2005 Newlyweds: Nick and Jessica ganó un People's Choice Award en la categoría de Mejor reality show.[73][74] Con nuevos desafíos, Simpson lanzó su sexto álbum de estudio, Do You Know, en donde se aleja un poco de la música pop y se adentra en el género country, cuya producción reclutó a los prestigiosos en la música country, Brett James, John Shanks, Gordie Sampson, y Hillary Lindsey.La promoción del álbum involucró tres sencillos: «Come on Over», «Remember That» y «Pray Out Loud»: de los cuales el primero se alzó, con un éxito moderado en Billboard Country Songs.[82] Poco después se reveló que Jessica había firmado contrato discográfico, con Primary Wave Records propiedad de EMI.[86][87][88][89] En marzo de 2012, es estrenado Fashion Star junto a Nicole Richie, Elle Macpherson y John Varvatos.En febrero de 2015 la revista InTouch Weekly reveló que Simpson empezaba a poner en marcha nuevamente su carrera musical, según la publicación; "El plan es lanzar un nuevo álbum grabado este año y salir de gira el siguiente año".Su timbre ha sido descrito como ligeramente nasal, con un áspero registro más bajo y notas altas.Sus notas más largas han sido de diecisiete segundos, en el show de (Live Regis and Kelly), donde interpretó «Take My Breath Away»; 12 y 11 segundos en «Who will save your soul?» (a dúo con Jewel) y con el tema «Angels» en los Grammy Latino, respectivamente.Sus otras influencias musicales incluyen a las cantantes Aretha Franklin, Cher, Kim Burrell, Mariah Carey y Madonna.[110][111] Ella también ha declarado que Shania Twain y Martina McBride ayudaron a influir en su álbum country debut, Do You Know.En 2006, estrenó otro comercial de Pizza Hut emitido en el Super Bowl XL, allí ella cantó «These Bites Are Made For Poppin'», en referencia a la canción «These Boots Are Made for Walkin'», para anunciar la nueva Cheesy Bites Pizza.Simpson ganó un auto deportivo Chrysler Crossfire en los MTV Video Music Awards 2006, pero canjeó el vehículo de $50,000 por una camioneta para que pudiera ayudar al orfanato.La pareja vendió su mansión de Calabasas, donde se filmó Newlyweds, a la estrella Justin Berfield por un monto no revelado.Relación con otros artistas En 2006 después del éxito de «These Boots Are Made for Walkin'», Jessica fue criticada por la cantante pop Pink, que parodió a Simpson en su vídeo musical «Stupid Girls».La actriz Reese Witherspoon, ha criticado a Simpson constantemente, asegurando que su comportamiento es "irritante y extremadamente inadecuado"."No quise avergonzarte y lamento cualquier daño que hayan podido causar mis palabras".
Jessica Simpson en la 54.ª apertura de Celebración Inaugural Presidencial, el 18 de enero de 2001.
