En 2003, firmó contrato discográfico con Geffen Records, al año siguiente lanzó su álbum debut Autobiography el cual recibió triple certificación de platino por RIAA,[2][3] mientras sencillos como "Pieces of Me" y "La la" se convirtieron en éxitos.
A los 3 años Ashlee decidió inclinarse por el baile por lo que sus padres la inscribieron en una escuela de ballet clásico.
Más tarde, a los once años de edad, ingresó a la Academia de Ballet Estadounidense (School of American Ballet), convirtiéndose en la más joven en ingresar en esa prestigiosa academia.
Años después se mudó junto a su familia a Los Ángeles con motivo de la creciente carrera de su hermana y fue allí donde decidió lanzarse al rubro actoral al aparecer en diversos anuncios publicitarios y famosas series como Malcom in the middle y 7th Heaven en la cual interpretó a Cecilia Smith.
Su carrera musical comenzó al grabar el tema principal de la película Freaky Friday, titulado Just let me cry (Simplemente déjame llorar).
Su segundo disco I Am Me se lanzó en octubre en los Estados Unidos y nuevamente consiguió un éxito prematuro al vender 220.000 copias en la primera semana;[9] el primer sencillo, "Boyfriend", un hit que no se diferenció mucho de su anterior trabajo y logró ubicarse entre las primeras posiciones del Billboard Hot 100.
En paralelo Simpson lanzó la segunda temporada de su reality show, esta vez apuntado a su vida personal aunque también con presentaciones del disco incluidas.
El video de este tema fue un éxito reconocido en las principales cadenas y la acercó aún más al público joven.
Con este trabajo logró la nominación en dos categorías a los "MTV Australia Video Music Awards", evento del que fue animadora además de llevarse los galardones de Mejor artista femenina y Mejor video pop por Boyfriend.
Ron Faird dijo en diciembre de 2006 que trabajar con Simpson en el siguiente álbum sería "muy difícil" por al escrutinio de la prensa y los "prejuicios", pero que Geffen trabajaría con ella para superar eso, "porque ella se merece ser escuchada y merece una oportunidad.
En octubre, el lanzamiento del álbum fue retrasado al primer trimestre de 2008.
[15] En una entrevista con Cosmogirl (la cual estuvo en la portada), Simpson dijo que había tenido una "visión fuerte" para su álbum y que se había cuestionado por "trabajar con nuevos sonidos y nuevas personas".
Ashlee describió el resultado cómo "un álbum de fiesta divertido" con un lado "tonto y peculiar."
Además fue considerado el mejor álbum de Simpson hasta la fecha por los críticos musicales, pero este tardó demasiado en salir a la venta y la promoción fue muy poca.
[18] Simpson-Wentz expresó que quería esperar hasta que su hijo fuera unos años mayor para regresar a la música, como también para hacer giras y el promocionar un nuevo álbum significaría alejarse de su hijo.
Por el momento, quiere concentrarse en la actuación, que le permite pasar más tiempo con su familia.
Simpson fue originalmente firmada para el show como miembro principal del reparto, pero los productores y ejecutivos de CW cambiaron su mente y Simpson fue despedida del show después de 13 episodios.
[20] Después de terminar en Chicago, Simpson-Wentz dijo en una entrevista que iba a tomarse un descanso y pasar más tiempo con su hijo.
También dijo que está lista para grabar su cuarto disco, y ha estado escuchando a las bandas de su marido por inspiración.
La revista Us Weekly público en diciembre de 2016, que Simpson lanzaría música nueva en 2017.
[25] En una entrevista, Simpson señaló a Joan Jett, The Runaways, Madonna, Pat Benatar y Chrissie Hynde como influencias musicales.
En 2005, circularon rumores de que Simpson estaba en una relación con Wilmer Valderrama, quién previamente había estado con Lindsay Lohan.
Cerca de ese tiempo se reportó que Simpson fue captada con el artista pop punk Ian Erix y esos rumores se demoró en varias variaciones, pero parecen ser falsas puesto que Erix en 2009 lo negó en el blog de MySpace.
[33] "Mientras muchos han estado especulando sobre esto, queríamos esperar hasta que la prensa dejara de hablar sobre nuestro primer hijo.
[35] En diciembre de 2014 se confirmó que Ashlee y Evan esperaban su primer hijo.
[45] Más tarde fue votada cómo el número 16 en la revista Maxim en 2007 en la lista de Hot 100.
La comparación se hizo muy notoria por las frecuentes apariciones de Ryan Cabrera, su novio por ese entonces.
En esta ocasión se la pudo ver saliendo con amigas y en reuniones familiares, su relación con sus padres y su hermana, además de incluir presentaciones en vivo pertenecientes a la gira I am me.