En su carrera ha alcanzado el puesto Nº14 del ranking mundial y ha vencido a jugadores de la talla de Pete Sampras, Andre Agassi, Lleyton Hewitt, Roger Federer y Carlos Moyá.
Ha ganado 3 torneos en individuales y 5 en dobles, además de jugar dos veces la final de la Copa Hopman consecutivas (2001/2002).
En 2000 alcanzó los cuartos de final de Wimbledon siendo la ronda más alta alcanzada en un torneo de Grand Slam.
Tras su retirada en 2010, comenzó su carrera como entrenador de tenis, entrenando a sus compatriotas Coco Vandeweghe y Jared Donaldson.
En 2017, y a través de redes sociales, dio a conocer su relación sentimental con el arquitecto Malek Alqadi[1]