El ácido fumárico o ácido trans -butenedioico es un compuesto orgánico con la fórmula HO 2 CCH=CHCO 2 H. El ácido fumárico, un sólido blanco, se encuentra ampliamente en la naturaleza. Tiene un sabor parecido al de la fruta y se ha utilizado como aditivo alimentario . Su número E es E297. [3] Las sales y ésteres se conocen como fumaratos . El fumarato también puede referirse al C
4yo
2Oh2−
4ion (en solución). El ácido fumárico es el isómero trans del ácido butenedioico, mientras que el ácido maleico es el isómero cis .
Se produce en organismos eucariotas a partir del succinato en el complejo 2 de la cadena de transporte de electrones a través de la enzima succinato deshidrogenasa .
El ácido fumárico se encuentra en la fumaria ( Fumaria officinalis ), los hongos boletus (específicamente Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius ), el liquen y el musgo de Islandia .
El fumarato es un intermediario del ciclo del ácido cítrico que utilizan las células para producir energía en forma de trifosfato de adenosina (ATP) a partir de los alimentos . Se forma por la oxidación del succinato por la enzima succinato deshidrogenasa . Luego, la enzima fumarasa convierte el fumarato en malato .
La piel humana produce naturalmente ácido fumárico cuando se expone a la luz solar . [4] [5]
El fumarato también es un producto del ciclo de la urea .
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El ácido fumárico se ha utilizado como acidulante alimentario desde 1946. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE, [6] EE. UU. [7] y Australia y Nueva Zelanda. [8] Como aditivo alimentario , se utiliza como regulador de la acidez y puede denotarse con el número E E297. Generalmente se utiliza en bebidas y polvos para hornear para los que se imponen requisitos de pureza. El ácido fumárico se utiliza en la elaboración de tortillas de trigo como conservante de alimentos y como ácido en la levadura. [9] Generalmente se utiliza como sustituto del ácido tartárico y ocasionalmente en lugar del ácido cítrico , a una tasa de 1 g de ácido fumárico por cada ~1,5 g de ácido cítrico, para agregar acidez , de manera similar a la forma en que se utiliza el ácido málico . Además de ser un componente de algunos sabores artificiales de vinagre, como las papas fritas con sabor a "sal y vinagre", [10] también se utiliza como coagulante en mezclas para pudines para estufa.
El Comité Científico de Nutrición Animal de la Comisión Europea, parte de la DG Salud , concluyó en 2014 que el ácido fumárico es "prácticamente no tóxico", pero que dosis altas son probablemente nefrotóxicas después de un uso prolongado. [11]
El ácido fumárico se desarrolló como medicamento para tratar la psoriasis, una enfermedad autoinmune, en la década de 1950 en Alemania, en forma de comprimidos que contenían tres ésteres , principalmente dimetilfumarato , y Biogen Idec lo comercializó en Europa con el nombre de Fumaderm . Posteriormente, Biogen desarrollaría el éster principal, dimetilfumarato, como tratamiento para la esclerosis múltiple .
En pacientes con esclerosis múltiple recurrente-remitente, el éster dimetilfumarato (BG-12, Biogen) redujo significativamente la recaída y la progresión de la discapacidad en un ensayo de fase 3. Activa la vía de respuesta antioxidante Nrf2 , la principal defensa celular contra los efectos citotóxicos del estrés oxidativo. [12]
El ácido fumárico se utiliza en la fabricación de resinas de poliéster y alcoholes polihídricos y como mordiente para tintes.
Cuando se añade ácido fumárico a su alimentación, los corderos producen hasta un 70% menos de metano durante la digestión. [13]
El ácido fumárico se produce a partir de la isomerización catalítica del ácido maleico en soluciones acuosas a bajo pH . Precipita de la solución de reacción. El ácido maleico está disponible en grandes volúmenes como producto de hidrólisis del anhídrido maleico, producido por oxidación catalítica del benceno o el butano . [3]
El ácido fumárico se preparó por primera vez a partir del ácido succínico . [14] Una síntesis tradicional implica la oxidación del furfural (del procesamiento del maíz ) utilizando clorato en presencia de un catalizador a base de vanadio . [15]
Las propiedades químicas del ácido fumárico se pueden anticipar a partir de sus grupos funcionales componentes . Este ácido débil forma un diéster , sufre bromación a través del doble enlace , [16] y es un buen dienófilo .
La DL50 oral es de 10 g/kg. [3]