[1] En el año 2007, durante el Torneo Apertura, Montero se destacó con el Atlético Huila, club con el cual llegó al subtítulo.En enero de 2013 se confirma su cesión por un año a Millonarios para jugar la Liga Postobón 2013, la Copa Libertadores 2013 y la Copa Colombia, marca su primer gol en el partido por la primera fecha del Apertura 2013 contra La Equidad.Terminó siendo el goleador del equipo con 10 goles en 34 partidos y dar el paso a Europa.Anota su segundo hat-trick con el Sporting en la victoria 8 a 1 del club lisboeta sobre el Alba en la primera ronda de la copa portuguesa.Con sus actuaciones Montero logró llamar la atención de varios clubes, entre ellos Málaga, Valencia y Villareal, el para ese momento pichichi de la liga estaría viviendo un gran momento con el Sporting y su salida del club se antojaría un tanto difícil.Freddy rápidamente se ganaría el respeto de varias leyendas del fútbol entre estas Paulo Futre el cual elogió a Montero diciendo: Al igual que Paulo Futre pero no tan importante como este, un periodista de 'Mais Futebol' halagó al artillero Colombiano exclamando: Freddy viviría su primer clásico contra el Porto el 27 de octubre de 2013, club en el cual actuaban para ese momento sus compatriotas Jackson Martínez y Juan Fernando Quintero, horas antes del partido Freddy le comentó al periódico deportivo 'Sporting': -'Quero marcar e quero ganhar' (Quiero anotar y quiero ganar).Dicha cifra debería ser entregada obligatoriamente al club de darse la salida del jugador.Luego de finalizar la temporada 2013-14, Montero donde tuvo una segunda vuelta complicada perdiendo la titularidad del equipo con Slimani por una lesión sufrida en diciembre y quedándose durante 4 meses sin marcar un gol, se especuló con su salida no obstante el cuerpo técnico del club así como las directivas del equipo le mostraron su deseo de que continuará en el club con lo que, a principios de julio de 2014, tuvo un aumento en su ficha recibiendo 480.000 euros por mes contra los 400.000 que cobraba en la temporada anterior.[4] El 28 de abril marca por duplicado frente al Moreirense al marca dos goles y hacer dos asistencias en la victoria 4-2 de su equipo,[5] cinco días después volvió a hacer doblete ahora frente al Nacional, llegando a 11 goles en la temporada 2014-15 faltando dos goles para igualar los 13 de la temporada pasada.Su primer gol oficial en la temporada lo marcaría en la derrota 1-3 por la Liga Europa de la UEFA contra Lokomotiv Moscú.Marca su primer gol el 16 de marzo en la caída 3-2 en su visita al Houston Dynamo.Fue convocado por primera vez para jugar frente a la Selección de Cataluña en un amistoso donde convirtió un gol.
