Luego trabajó en el extranjero, primero con el Olympiacos, donde ganó la Superliga de Grecia 2015-16.

Pasó varios años en Inglaterra como entrenador del Hull City, Watford, Everton y Fulham.

Se formó en las divisiones menores del Os Belenenses, con el cual debutó profesionalmente en 1996.

[2]​ Silva se retiró en junio a la edad de 34 años, acumulando un total de 152 partidos y dos goles para tres clubes en la segunda división.

Sin embargo, al comienzo de la temporada, reemplazó a Vinícius Eutrópio como entrenador,[3]​ con el equipo de Cascais ocupando el décimo lugar en el segundo nivel.

[6]​ Estoril finalizó en el quinto lugar en la tabla, con la clasificación posterior a la UEFA Europa League, también una primicia.

[25]​ Silva trajo a su propio cuerpo técnico, incluido el asistente João Pedro Sousa, el entrenador del primer equipo Gonçalo Pedro y el entrenador de porteros Hugo Oliveira.

[29]​ Sin embargo, debido a la victoria de este último por 2-0 en la ida, no pudieron avanzar a la final, pero el 4 de febrero venció al Liverpool por 2-0 en la Premier, lo que le dio al entrenador cuatro victorias de su primeros cuatro partidos en casa.

[37]​[38]​ En febrero, el Everton acordó pagar £4 millones en compensación en respuesta a este reclamo.

[41]​ Su primera temporada en Goodison Park terminó con un octavo lugar, la misma posición que lograron con Sam Allardyce un año antes.

[45]​ En enero de 2022, el equipo anotó 19 goles en tres partidos, lo que lo convirtió en el primer equipo inglés desde el Chester City en 1933 en marcar seis veces o más en tres partidos consecutivos;[46]​ como resultado, obtuvo otro galardón mensual.