Juan Caboto nació alrededor del año 1450 en Génova, Italia, de acuerdo con antiguos documentos acerca de su familia, aunque según otras fuentes habría nacido en Gaeta.
[2] Aproximadamente en 1482 se casó con una dama veneciana, Mattea, con la cual tuvo tres hijos: Sebastián, Luigi y Santo.
Valiosas mercaderías de Asia, como especias, piedras preciosas y metales, eran traídas por la vía terrestre o bien a través del Mar Rojo para ser vendidas en Europa.
Allí elaboró una propuesta para construir un puerto en la playa del Grao, que finalmente no se llevó a cabo.
Caboto se dirigió entonces, en 1494 o 1495, a Inglaterra, donde recibió el apoyo que le habían negado España y Portugal.
Se estableció con su familia en el puerto de Bristol, el segundo mayor puerto marítimo de Inglaterra y del que habían partido desde la década de 1480 en adelante varias expediciones enviadas a buscar Hy-Brasil, la isla que se encontraba en algún lugar del Atlántico según las leyendas celtas.
Algunos historiadores creen que marinos del puerto de Bristol podrían haber alcanzado Terranova y Labrador antes de que Caboto apareciera con su idea y arribara a esas tierras.
En ese viaje, sus marineros pensaron incorrectamente que iban demasiado alejados al norte, por lo que Cabot navegó un curso más al sur, llegando a Bretaña en lugar de Inglaterra, y el 6 de agosto volvió a Bristol.
Este error parece haber sido debido a las historias de Sebastian en su vejez.