Tras eso, pasó a la categoría de los pesos pesados, donde logró coronarse como campeón unificado de los tres grandes órganos sancionadores del boxeo (hasta ese momento), tras vencer a James "Buster" Douglas.[1] A los trece se clasificó para competir en sus primeras olimpiadas júnior y dos años más tarde llegó a ser campeón regional del sureste, ganando el torneo y el premio al mejor boxeador.[1] Con veinte años, representó a los Estados Unidos en los Juegos Panamericanos de 1983 celebrados en Caracas, Venezuela.Su último combate del año fue ante Anthony Davis el 21 de diciembre en Virginia Beach y consiguió la victoria por nocaut en el cuarto asalto.En 1986 peleó ante el anterior aspirante a campeón del mundo crucero Chisanda Mutti, al que ganó en tres asaltos.[6] Parkey fue noqueado en tres asaltos y Holyfield obtuvo su segundo título mundial crucero.En su último combate del año, ofreció a Muhammad Qawi una revancha y este fue batido por nocaut en cuatro asaltos.El combate fue en Las Vegas, Holyfield ganó por nocaut técnico en ocho asaltos y se convirtió en el primer campeón crucero reconocido por los tres organismos mundiales más importantes.Sin embargo, en la que fue considerada como la mayor sorpresa en la historia del boxeo,[7] Tyson perdió los títulos mundiales ante un relativamente desconocido boxeador, James "Buster" Douglas, en Tokio.Douglas tuvo un combate bastante malo, no peleó igual que ante Tyson y en el tercer asalto fue noqueado (las tarjetas de los jueces en ese momento estaban 20-18 para Holyfield).En el primer asalto Holyfield derribó por primera vez a Cooper con un golpe al cuerpo pero este se levantó sin problemas.Sin embargo, Cooper se recuperó y en el tercer asalto dejó contra las cuerdas a Holyfield aunque logró continuar.En su primer combate de 1992, se enfrentó al excampeón mundial Larry Holmes, que tenía 42 años y había derrotado sorprendentemente a Ray Mercer poco antes.Durante el combate, Holyfield sufrió el primer corte de su carrera con un golpe en su ojo, con el codo.Dicha revancha ante Bowe en Las Vegas fue para muchos el combate más extraño de la historia del boxeo.La victoria sobre Bowe le ayudó a ser nombrado como el atleta del año 1993 por la American Broadcasting Company.En 1995 volvió a los cuadriláteros ganando en diez asaltos por decisión al que había ganado la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Seúl 1988 en los pesos pesados, Ray Mercer, siendo el primero en derribar a Mercer en su carrera.[15] Holyfield declaró posteriormente que contrajo la hepatitis A después de este combate.[16] En 1996, comenzó el año ganando al excampeón mundial Bobby Czyz por nocaut en el sexto asalto, y entonces por fin se encontró ante Mike Tyson.[21][22] La revancha fue calificada como una de las peleas más extrañas de la historia del pugilismo,[23] al comienzo Holyfield fue sancionado por constantes cabezazos a Tyson y este enfurecido fue descalificado en el tercer asalto por morder ambas orejas a Holyfield.[24] El combate se había parado en una ocasión para atender la herida de Holyfield, que además le había restado puntos a Tyson, pero en la reanudación los constantes intentos de Tyson por morder nuevamente la oreja finalizaron la revancha.[31] Años más tarde, en 2004, Holyfield declaró que había perdonado a Tyson por los actos del segundo combate.En 1998 sólo peleó en una ocasión, en una defensa obligatoria ante Vaughn Bean, que fue derrotado por decisión en el Georgia Dome.[34] Las tres organizaciones principales ordenaron a Holyfield y a Lewis una revancha inmediata y ocho meses más tarde, esta vez en Las Vegas, Lewis venció el combate por decisión unánime, haciéndose con los títulos.En 2002, tuvo un combate en junio ante el excampeón mundial Hasim Rahman, para determinar quien se enfrentaría a Lewis en la próxima ocasión.Tras un golpe de cabezas en el cual Holyfield se cortó en el ojo en el segundo asalto, volvieron a pelear, pero en el tercero el combate fue declarado nulo porque Holyfileld no podía ver.[56] Actualmente vive en Fayette County, Georgia, con su tercera esposa, Candi, y sus dos hijos (tiene al menos once).[64] En septiembre fue otra vez unido al HGH, cuando se le nombró en una investigación a Signature Pharmacy, en Orlando.Tuvo papeles menores en las películas de los años 1990 Summer of Sam, Necessary Roughness y Blood Salvage (que también produjo).El combate terminó en "nulo" después de que MVP entrara en el cuadrilátero y Holyfield lo noqueara por insultarlo.
