Su derrota se daba por segura (se manejaban apuestas de 42 a 1 en su contra) y, por ello, ha sido definido como una de las mayores sorpresas en la historia del boxeo[1][2] que derrotara a Tyson en el décimo asalto, tras haber caído él a la lona en el octavo, por nocaut.
[4] Douglas defendió su título ese mismo año contra Evander Holyfield, pero fue derrotado por KO en tres asaltos.
En ese momento, había ganado ya veinticinco millones de dólares y decidió retirarse.
Tras seis victorias consecutivas, fue derrotado en el primer asalto por Lou Savarése.
James todavía libró dos combates más antes de anunciar definitivamente su retirada.