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Permanganato de potasio

El permanganato de potasio es un compuesto inorgánico con la fórmula química KMnO 4 . Es una sal cristalina de color negro violáceo, que se disuelve en agua como K + y MnO.−
4, una solución de color rosa intenso a violeta.

El permanganato de potasio se utiliza ampliamente en la industria química y en los laboratorios como agente oxidante fuerte y también como medicamento para la dermatitis , para la limpieza de heridas y para la desinfección general . Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [5] En 2000, la producción mundial se estimó en 30.000 toneladas. [5]

Propiedades

El permanganato de potasio es la sal de potasio del permanganato del complejo oxo de metal de transición tetraédrico , en el que cuatro ligandos de O 2− están unidos a un centro de manganeso (VII) . [ cita necesaria ]

Estructura

KMnO 4 forma cristales ortorrómbicos con constantes: a = 910,5  pm , b = 572,0 pm, c = 742,5 pm. El motivo general es similar al del sulfato de bario , con el que forma soluciones sólidas . [6] En el sólido (como en solución), cada MnO−4el centro es tetraédrico. Las distancias Mn-O son 1,62 Å. [7]

Color

El color negro violáceo del permanganato de potasio sólido, y el color intensamente rosado a púrpura de sus soluciones, es causado por su anión permanganato, que obtiene su color de una fuerte banda de absorción de transferencia de carga causada por la excitación de electrones de los orbitales del ligando oxo a orbitales vacíos del centro de manganeso(VII). [8]

Usos médicos

Mecanismo de acción

El permanganato de potasio actúa como un fuerte agente oxidante . [9] A través de este mecanismo se produce desinfección , efectos astringentes y disminución del olor. [9]

Uso clínico

El permanganato de potasio se utiliza para diversas afecciones de la piel . [10] Esto incluye infecciones fúngicas del pie , impétigo , pénfigo , heridas superficiales, dermatitis y úlceras tópicas. [11] [10] Para las úlceras tópicas se utiliza junto con bencilpenicilina procaína . [10] Normalmente se utiliza en afecciones de la piel que producen mucho líquido. [11] Se puede aplicar como apósito empapado o como baño.

Puede utilizarse en niños y adultos. [12] Se puede aplicar como apósito empapado o como baño. [13] Se puede usar vaselina en las uñas antes de remojarlas para evitar su decoloración. [14] Para tratar el eczema, se recomienda usarlo durante algunos días seguidos debido a la posibilidad de que irrite la piel. [15]

La Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. no recomienda su uso en forma de cristal o tableta. Sólo debe usarse en forma líquida diluida. [dieciséis]

Uso histórico

El permanganato de potasio se fabricó por primera vez en el siglo XVII y entró en uso médico común al menos ya en el siglo XIX. [17] Durante la Primera Guerra Mundial, a los soldados canadienses se les dio permanganato de potasio (para aplicarlo mezclado con un ungüento) en un esfuerzo por prevenir infecciones de transmisión sexual (que resultan principalmente en genitales teñidos de violeta). [18] Algunos han intentado provocar un aborto. colocándolo en la vagina, aunque esto no es efectivo. [19] [20] [21] Otros usos históricos han incluido un esfuerzo para lavar el estómago en personas con intoxicación por estricnina o picrotoxina . [22]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del uso tópico pueden incluir irritación de la piel y decoloración de la ropa. [23] Se ha informado de una fuerte quemadura en un niño debido a una tableta sin disolver. [24] Las soluciones de mayor concentración pueden provocar quemaduras químicas . [25] Por lo tanto, el Formulario Nacional Británico recomienda disolver 100 mg en un litro de agua antes de su uso para formar una solución 1:10.000 (0,01%). [26] [27] [28] No se recomienda envolver los apósitos empapados con permanganato de potasio. [ cita necesaria ]

El permanganato de potasio es tóxico si se ingiere. [29] Los efectos secundarios pueden incluir náuseas, vómitos y dificultad para respirar. [30] Si se ingiere una cantidad suficientemente grande (unos 10 gramos) se puede producir la muerte. [30]

Las soluciones concentradas cuando se beben han provocado síndrome de dificultad respiratoria aguda o inflamación de las vías respiratorias. [31] Las medidas recomendadas para quienes han ingerido permanganato de potasio incluyen la gastroscopia . [31] No se recomienda el carbón activado ni los medicamentos que causen vómitos. Si bien medicamentos como la ranitidina y la N-acetilcisteína pueden usarse en casos de toxicidad, la evidencia de este uso es escasa. [31]

Productos farmacéuticos

En los Estados Unidos, la FDA exige que las tabletas del medicamento se vendan con receta médica . [32] Sin embargo, el permanganato de potasio no tiene usos aprobados por la FDA y, por lo tanto, el permanganato de potasio de grado no médico a veces se usa con fines médicos. [ cita necesaria ]

Está disponible con varias marcas, incluidas Permasol, Koi Med Tricho-Ex y Kalii permanganas RFF. [33] Ocasionalmente se le llama "cristales de Condy". [34]

Medicina Veterinaria

Se puede utilizar permanganato de potasio para prevenir la propagación del muermo entre los caballos. [35]

Usos industriales y otros

Casi todas las aplicaciones del permanganato de potasio aprovechan sus propiedades oxidantes. [36] Como oxidante fuerte que no genera subproductos tóxicos, el KMnO 4 tiene muchos usos especializados. [ cita necesaria ]

Tratamiento de aguas

El permanganato de potasio se utiliza ampliamente en la industria del tratamiento de agua. Se utiliza como producto químico de regeneración para eliminar el hierro y el sulfuro de hidrógeno (olor a huevo podrido) del agua de pozo mediante un filtro de "arena verde de manganeso". "Pot-Perm" también se puede conseguir en tiendas de suministros para piscinas y se utiliza además para tratar aguas residuales. Históricamente se utilizaba para desinfectar el agua potable [37] [38] y puede volverla rosada. [39] Las guías modernas de senderismo y supervivencia desaconsejan el uso de permanganato de potasio en el campo porque es difícil dosificarlo correctamente. [40] Actualmente encuentra aplicación en el control de organismos molestos como el mejillón cebra en sistemas de recolección y tratamiento de agua dulce. [41]

Síntesis de compuestos orgánicos.

Una solución de KMnO 4 en agua, en un matraz aforado

Una aplicación importante del KMnO 4 es como reactivo para la síntesis de compuestos orgánicos. [42] Se requieren cantidades significativas para la síntesis de ácido ascórbico , cloranfenicol , sacarina , ácido isonicotínico y ácido pirazinoico . [36]

El KMnO 4 se utiliza en análisis orgánicos cualitativos para probar la presencia de insaturación . A veces se le conoce como reactivo de Baeyer en honor al químico orgánico alemán Adolf von Baeyer . El reactivo es una solución alcalina de permanganato de potasio. La reacción con enlaces dobles o triples (-C=C- o -C≡C-) hace que el color se desvanezca del rosa violáceo al marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y los formiatos ) también dan positivo. [43] La prueba es anticuada.

Reacción del reactivo de Baeyer.
Reacción del reactivo de Baeyer.

La solución de KMnO 4 es una tinción común de cromatografía en capa fina (TLC) para la detección de grupos funcionales oxidables, como alcoholes, aldehídos, alquenos y cetonas. Dichos compuestos dan como resultado una mancha de color blanco a naranja en las placas de TLC. [44] [45] [46]

Uso analítico

El permanganato de potasio se puede utilizar para determinar cuantitativamente el material orgánico oxidable total en una muestra acuosa. El valor determinado se conoce como valor de permanganato. En química analítica , a veces se utiliza una solución acuosa estandarizada de KMnO 4 como valorante oxidante para valoraciones redox ( permanganometría ). A medida que se titula el permanganato de potasio, la solución adquiere un tono púrpura claro, que se oscurece a medida que se agrega un exceso de valorante a la solución. De forma relacionada, se utiliza como reactivo para determinar el número Kappa de la pulpa de madera. Para la estandarización de soluciones de KMnO 4 se suele utilizar la reducción con ácido oxálico . [47] En química agrícola, se utiliza para estimar el carbono activo en el suelo. [48]

Se utilizan soluciones acuosas y ácidas de KMnO 4 para recolectar mercurio gaseoso en los gases de combustión durante las pruebas de emisiones de fuentes estacionarias. [49]

En histología se utilizó permanganato de potasio como agente blanqueador. [50] [51]

Conservación de frutas

Los absorbentes de etileno prolongan el tiempo de almacenamiento de los plátanos incluso a altas temperaturas. Este efecto puede aprovecharse envasando los plátanos en polietileno junto con permanganato de potasio. Al eliminar el etileno por oxidación, el permanganato retrasa la maduración, aumentando la vida útil de la fruta hasta 4 semanas sin necesidad de refrigeración. [52] [53] [54]

Kits de supervivencia

El permanganato de potasio a veces se incluye en los kits de supervivencia: como iniciador de fuego hipergólico (cuando se mezcla con anticongelante de glicerol del radiador de un automóvil); [55] [56] [57] como esterilizador de agua; y para crear señales de socorro en la nieve. [58]

Servicio de Bomberos

El permanganato de potasio se agrega a los "dispensadores de esferas de plástico" para crear efectos contraproducentes, quemaduras y quemaduras controladas . Se inyecta etilenglicol a esferas de polímero que se asemejan a pelotas de ping-pong y que contienen pequeñas cantidades de permanganato y se proyectan hacia el área donde se desea la ignición, donde se encienden espontáneamente segundos después. [59] [60] Se utilizan sistemas de aeronaves no tripuladas (UAS) de mano [ 60 ] para helicópteros [59] o dispensadores de esferas de plástico montados en barcos [60 ].

Otros usos

El permanganato de potasio es uno de los principales productos químicos utilizados en las industrias del cine y la televisión para "envejecer" los accesorios y los decorados. Su fácil conversión a MnO 2 marrón crea apariencias "centenares" o "antiguas" en telas de arpillera (arpillera), cuerdas, madera y vidrio. [61]

El permanganato de potasio se puede utilizar para oxidar la pasta de cocaína para purificarla y aumentar su estabilidad. Esto llevó a que la DEA lanzara la Operación Púrpura en 2000, con el objetivo de monitorear el suministro mundial de permanganato de potasio; sin embargo, pronto se utilizaron derivados y sustitutos del permanganato de potasio para evitar la operación. [62]

El permanganato de potasio se utiliza como agente oxidante en la síntesis de cocaína y metcatinona . [63]

El permanganato de potasio es uno de varios tratamientos posibles para Ichthyophthirius multifiliis (comúnmente conocido como "ich"), un parásito que infecta y generalmente mata a los peces de acuario de agua dulce.

Historia

En 1659, Johann Rudolf Glauber fusionó una mezcla del mineral pirolusita (dióxido de manganeso, MnO 2 ) y carbonato de potasio para obtener un material que, cuando se disolvía en agua, daba una solución verde ( manganato de potasio ) que lentamente cambiaba a violeta y finalmente rojo. [64] La reacción que produjo los cambios de color que Glauber observó en su solución de permanganato de potasio y manganato de potasio (K 2 MnO 4 ) se conoce ahora como el " camaleón químico ". Este informe representa la primera descripción de la producción de permanganato de potasio. [65] Poco menos de 200 años después, el químico londinense Henry Bollmann Condy tenía interés en los desinfectantes; Descubrió que fusionar pirolusita con hidróxido de sodio (NaOH) y disolverlo en agua producía una solución con propiedades desinfectantes. Patentó esta solución y la comercializó como "Condy's Fluid". Aunque eficaz, la solución no fue muy estable. Esto se solucionó utilizando hidróxido de potasio (KOH) en lugar de NaOH. Este era más estable y tenía la ventaja de una fácil conversión a cristales de permanganato de potasio igualmente eficaces. Este material cristalino se conocía como 'cristales de Condy' o 'polvo de Condy'. El permanganato de potasio era comparativamente fácil de fabricar, por lo que posteriormente Condy se vio obligado a pasar un tiempo considerable en litigios para impedir que los competidores comercializaran productos similares. [66]

Los primeros fotógrafos lo utilizaron como componente de la pólvora para flash . Actualmente se sustituye por otros oxidantes debido a la inestabilidad de las mezclas de permanganato. [ cita necesaria ]

Preparación

El permanganato de potasio se produce industrialmente a partir de dióxido de manganeso , que también se presenta como mineral pirolusita . En 2000, la producción mundial se estimó en 30.000 toneladas. [36] El MnO 2 se fusiona con hidróxido de potasio y se calienta al aire o con otra fuente de oxígeno, como nitrato de potasio o clorato de potasio . [36] Este proceso da manganato de potasio :

(Con el hidróxido de sodio, el producto final no es manganato de sodio sino un compuesto de Mn(V), lo cual es una de las razones por las que el permanganato de potasio se usa más comúnmente que el permanganato de sodio . Además, la sal de potasio cristaliza mejor. [36] )

Luego, el manganato de potasio se convierte en permanganato mediante oxidación electrolítica en medios alcalinos:

Otros metodos

Aunque no tiene importancia comercial, el manganato de potasio puede oxidarse con cloro o por desproporción en condiciones ácidas. [67] La ​​reacción de oxidación del cloro es

y la reacción de desproporción inducida por ácido se puede escribir como

Para esta reacción es suficiente un ácido débil como el ácido carbónico :

Las sales de permanganato también se pueden generar tratando una solución de iones Mn 2+ con oxidantes fuertes como dióxido de plomo (PbO 2 ), bismutato de sodio (NaBiO 3 ) o peroxidisulfato. Las pruebas de presencia de manganeso aprovechan el intenso color violeta del permanganato producido por estos reactivos.

Reacciones

Química Orgánica

Las soluciones diluidas de KMnO 4 convierten los alquenos en dioles . Este comportamiento también se utiliza como prueba cualitativa de la presencia de enlaces dobles o triples en una molécula, ya que la reacción decolora la solución de permanganato inicialmente violeta y genera un precipitado marrón (MnO 2 ). En este contexto, a veces se le llama reactivo de Baeyer . Sin embargo, el bromo sirve mejor para medir cuantitativamente la insaturación (enlaces dobles o triples), ya que el KMnO 4 , al ser un agente oxidante muy fuerte , puede reaccionar con una variedad de grupos.

En condiciones ácidas, el doble enlace alqueno se escinde para dar el ácido carboxílico apropiado : [68]

El permanganato de potasio oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos, lo que se ilustra mediante la conversión de n - heptanal en ácido heptanoico: [69]

Incluso un grupo alquilo (con hidrógeno bencílico) en un anillo aromático se oxida, por ejemplo, tolueno a ácido benzoico . [70]

Los glicoles y polioles son altamente reactivos con el KMnO 4 . Por ejemplo, la adición de permanganato de potasio a una solución acuosa de azúcar e hidróxido de sodio produce la reacción química del camaleón , que implica cambios dramáticos de color asociados con los diversos estados de oxidación del manganeso . Una reacción vigorosa relacionada se aprovecha como iniciador de fuego en los kits de supervivencia. Por ejemplo, una mezcla de permanganato de potasio y glicerol o glucosa pulverizada se enciende fácilmente. [55] Sus propiedades esterilizantes son otra razón para la inclusión de KMnO 4 en un kit de supervivencia. [ cita necesaria ]

Intercambio iónico

El tratamiento de una mezcla de permanganato de potasio acuoso con una sal de amonio cuaternario da como resultado un intercambio iónico, precipitando la sal quat de permanganato. Las soluciones de estas sales a veces son solubles en disolventes orgánicos: [71]

De manera similar, la adición de un éter corona también proporciona una sal lipófila. [72]

Reacción con ácidos y bases.

El permanganato reacciona con ácido clorhídrico concentrado para dar cloro y manganeso (II):

En solución neutra , el permanganato se reduce lentamente a dióxido de manganeso (MnO 2 ). Este es el material que mancha la piel al manipular KMnO 4 .

KMnO 4 se reduce en solución alcalina para dar K 2 MnO 4 verde : [73]

Esta reacción ilustra el papel relativamente raro del hidróxido como agente reductor.

La adición de ácido sulfúrico concentrado al permanganato de potasio da Mn 2 O 7 . [74] Aunque puede que no se produzca ninguna reacción aparente, el vapor sobre la mezcla encenderá el papel impregnado con alcohol. El permanganato de potasio y el ácido sulfúrico reaccionan para producir algo de ozono , que tiene un alto poder oxidante y oxida rápidamente el alcohol, provocando su combustión. Como la reacción también produce Mn 2 O 7 explosivo , esto sólo debe intentarse con gran precaución. [75] [76]

Descomposición térmica

El permanganato de potasio sólido se descompone cuando se calienta:

Es una reacción redox.

Seguridad y manejo

El permanganato de potasio presenta riesgos como oxidante . [77] El contacto con la piel puede causar irritación de la piel y, en algunos casos, reacciones alérgicas graves. También puede provocar decoloración y manchas en la ropa. [78]

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Otras lecturas

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