Entre 1576 y 1586 comerció con madera del Bosque de Asdown, pero su principal actividad era ser casero en Southwarkand.
En 1584 Henslowe adquirió una propiedad conocida como The Little Rose, en Southwark, que tenía rosaledas y, casi seguro, un burdel.
Después de la construcción del Globo en Bankside; Henslowe trasladó los hombres del lord almirante a la esquina noroeste de la ciudad, a un local que él había financiado, el Teatro Fortune.
John Henslowe actuaba como su agente, y Philip parece que recicló prudentemente su viejo libro de cuentas.
Siguen las anotaciones, más o menos prolijas, hasta 1609; en los años anteriores a su muerte, parece que Henslowe manejó sus asuntos teatrales de manera no tan directa.
En algún momento después de su muerte, sus papeles, incluido el diario, se transfirieron al Dulwich College fundado por Alleyn.
Encargó, compró y produjo obras de, o hizo préstamos a Ben Jonson, Christopher Marlowe, Thomas Middleton, Robert Greene, Henry Chettle, George Chapman, Thomas Dekker, Anthony Munday, Henry Porter, John Day, John Marston y Michael Drayton.