Además de actuar en el teatro, la radio y la televisión, Cryer escribió para artistas como Dave Allen, Stanley Baxter, Jack Benny, Rory Bremner, George Burns, Jasper Carrott, Tommy Cooper, Ronnie Corbett, Ronnie Barker, Les Dawson, Dick Emery, Kenny Everett, Bruce Forsyth, David Frost, Bob Hope, Frankie Howerd, Richard Pryor, Spike Milligan, Mike Yarwood, Eric Morecambe y Ernie Wise.
Cryer se sumó al elenco del musical Expresso Bongo (1957), con Susan Hampshire, Millicent Martin y Paul Scofield, grabando la canción "The Purple People Eater", más conocida por una versión de Sheb Wooley.
[10] Cryer fue primer guionista con un papel ocasional sobre los escenarios en el nightclub londinense de Danny La Rue, donde fue descubierto por David Frost.
Esto le valió escribir para el especial de variedades A Degree of Frost, donde coincidió con John Cleese, Graham Chapman y Marty Feldman.
La pareja escribió unos 50 shows televisivos, entre ellos Doctor in the House (ITV, 1969–70), y varios para Ronnie Corbett: No – That's Me Over Here!
Cryer siempre prefirió escribir en equipo, pues así evitaba perder la inspiración y no poder entregar trabajos.
Cryer escribió una autobiografía, You Won't Believe This But..., así como un libro de anécdotas, Pigs Can Fly.