En 1954 fue el forajido Jim Younger en la serie televisiva Stories of the Century.

Wooley encarnó cinco veces a Carl en el show The Adventures of Kit Carson (1951-1955).

Además participó con regularidad en Hee Haw y en The Muppet Show, como el borracho músico country Ben Colder.

Wooley quería grabar la canción "Don't Go Near The Indians", pero su trabajo interpretativo pospuso el disco.

Su versión fue "Don't Go Near the Eskimos", y trataba sobre un muchacho de Alaska llamado Ben Colder (juego de palabras acerca del frío en Alaska).

Esta versión tuvo tanto éxito que el cantante continuo utilizando el nombre durante 40 años, siendo uno de sus últimos temas "Shaky Breaky Car".