Actuó en el teatro en Chicago así como en diferentes obras de éxito en Broadway, entre ellas el musical Plain and Fancy.
Fleming se mudó después a Hollywood, y protagonizó varios filmes de bajo presupuesto, entre ellos Fright, Curse of the Undead y el clásico de culto Queen of Outer Space, con Zsa Zsa Gabor.
La serie, de gran éxito, en la que trabajaban Clint Eastwood, Sheb Wooley y Paul Brinegar, se mantuvo en antena desde 1959 a 1966.
Cuando Rawhide finalizó, Fleming tomó parte en un producto para lucimiento de Doris Day, The Glass Bottom Boat, donde interpretaba a un espía.
El actor Nico Minardos consiguió nadar y salvarse, pero Fleming fue arrastrado por la corriente y se ahogó (No fue devorado por las pirañas, ni comido por un cocodrilo, según un rumor extendido por el director de Rawhide, Ted Post, que detestaba a Fleming).