Tras una breve carrera en el Instituto Washington Park, se matriculó en el Maine Central Institute, donde tuvo éxito y recibió una beca para jugar en la Universidad de Connecticut bajo las órdenes del entrenador Jim Calhoun.
Con Calhoun, Butler perdió peso y desarrolló su juego de perímetro.
Finalizó tercero en la votación al Rookie del Año tras Amare Stoudemire y Yao Ming, aunque fue el mejor rookie de los meses de noviembre, enero, febrero y marzo, convirtiéndose en el sexto novato de la historia de la NBA que gana cuatro o más premios al rookie del mes junto con Tim Duncan, Shaquille O'Neal, David Robinson, Ralph Sampson y Terry Cummings.
También jugó el Rookie Challenge con el equipo de novatos, anotando 23 puntos, repartiendo 7 asistencias, cogiendo 4 rebotes y robando 4 balones en 32 minutos.
En California, regresó a los números en su primera campaña en la NBA, con 15.5 puntos y 5.8 rebotes por noche en 77 partidos, todos ellos de titular.
Junto con Gilbert Arenas y Antawn Jamison formó el "Gran Trío", reemplazando a Larry Hughes, quien firmó con Cleveland Cavaliers.
En su primer año en la capital, promedió 17.6 puntos y 6.2 rebotes en 75 partidos, 54 de titular.
Combinado con Arenas y Jamison, el trío promedió 67.4 puntos por partido, todo un peligro ofensivo.
Estuvo dos años en los Clippers, donde promedió 12 puntos por partido con jugadores como Chris Paul, Blake Griffin, Jamal Crawford, Grant Hill y Chauncey Billups entre otros.