Tras liderar al Instituto Kimball a la final del campeonato estatal, Ross asistió a la Universidad Southern Methodist, donde se graduó en económicas.

Jugó cuatro años en SMU, promediando 14.8 puntos, 5.5 rebotes y 1.9 asistencias en 119 partidos, finalizando cuarto en anotación (1.763) en la historia de la universidad, tercero en triples conseguidos (170) y tiros libres (443), quinto en tapones (81) y sexto en robos de balón (153).

En la temporada 2004-05, firmó un año de contrato con Los Angeles Clippers, con los que ya realizó la pretemporada en 2003.

Debido a su gran defensa en el perímetro, comenzó a ser asiduo en el quinteto inicial de los Clippers, apareciendo desde el principio en 45 partidos de la temporada 2005-06, en la que promedió 4.7 puntos y 2.5 rebotes.

El 13 de febrero de 2010, Ross fue traspasado a Washington Wizards junto con Josh Howard, Drew Gooden y James Singleton a cambio de Caron Butler, Brendan Haywood y DeShawn Stevenson.