Era hermano mayor del pintor y escultor Antonio Rossellino.
Los cinco hermanos Gamberelli o Rossellino tenían formación de cantería, aunque sólo Antonio y Bernardo fueron incluidos por Vasari en sus Vite.
Parece haberse trazado por Filippo Brunelleschi (muerto en 1446), y probablemente Bernardo Rossellino fue el responsable de la ejecución.
[1] En Arezzo aplicó una fachada all'antica ("a la antigua", es decir, con elementos grecorromanos) a la estructura gótico-flamígera del Palazzo della Fraternita della Misericordia o dei Laici, una cofradía benéfica (1435).
En ella representó al último canciller florentino yaciendo en reposo en un sarcófago, en un relieve que revela la delgadez del muro, dentro de un entablamento con arco soportado por pilastras, recordando la apertura central de los arcos triunfales romanos, con un relieve de la Madonna en el tímpano.