Con su hermano Friedrich Schlegel —principal filósofo del Romanticismo alemán— y Ludwig Tieck fundó la revista Athenaeum («Ateneo», 1798-1800), fundamental para la consolidación de esta estética.También publicó un volumen de poemas y se envuelve en una polémica muy agria con August von Kotzebue.En Viena, en 1808, construyó sus clases sobre arte dramático y literatura (Über dramatische Kunst und Literatur, 1809-1811), las cuales se han traducido a la mayoría de las lenguas europeas.Sus magníficas traducciones de diecisiete obras de Shakespeare, publicadas entre 1797 y 1810, ayudaron a popularizar al gran dramaturgo isabelino en Alemania y ejercieron una notable influencia en el teatro romántico alemán, así como las que hizo del dramaturgo español Pedro Calderón de la Barca y otros dramáticos españoles en Teatro español (2 volúmenes, 1803–1809).Junto con su hermano Friedrich von Schlegel y otros autores alemanes del momento, como Ludwig Tieck o Johann Wolfgang von Goethe, abrió el camino para la revalorización de la obra de Calderón y, en general, del teatro barroco español.En su más influyente obra de crítica, Über dramatische Kunst und Literatur (Sobre el arte dramático y la literatura, 1809–1811), von Schlegel divulgó las ideas del Romanticismo alemán por Europa y expuso su creencia en que un crítico literario no debía evaluar una obra según normas estéticas aceptadas y encallecidas, sino que debía entender su individualidad y originalidad.
