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meta-clorofenilpiperazina

La meta -clorofenilpiperazina ( mCPP ) es una droga psicoactiva de la clase de las fenilpiperazinas . Se desarrolló inicialmente a fines de la década de 1970 y se utilizó en investigaciones científicas antes de venderse como droga de diseño a mediados de la década de 2000. [4] [5] Se ha detectado en píldoras promocionadas como alternativas legales a estimulantes ilícitos en Nueva Zelanda y en píldoras vendidas como " éxtasis " en Europa y Estados Unidos . [6] [7]

A pesar de su publicidad como sustancia recreativa , la mCPP en realidad se considera generalmente una experiencia desagradable y no es deseada por los consumidores de drogas. [6] Carece de efectos de refuerzo , pero tiene "efectos psicoestimulantes, provocadores de ansiedad y alucinógenos". [8] [9] [10] [11] También se sabe que produce efectos disfóricos , depresivos y ansiogénicos en roedores y humanos, [12] [13] y puede inducir ataques de pánico en individuos susceptibles a ellos. [14] [15] [16] [17] También empeora los síntomas obsesivo-compulsivos en personas con el trastorno. [18] [19] [20]

Se sabe que el mCPP induce dolores de cabeza en humanos y se ha utilizado para probar posibles medicamentos contra la migraña . [21] [22] [23] Tiene potentes efectos anoréxicos y ha fomentado el desarrollo de agonistas selectivos del receptor 5-HT 2C también para el tratamiento de la obesidad . [24] [25] [26] [27]

Farmacología

Farmacodinamia

El mCPP posee una afinidad significativa por los receptores 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 3 y 5-HT 7 , así como por el SERT . [28] También tiene cierta afinidad por los receptores α 1 -adrenérgicos , α 2 -adrenérgicos , H 1 , I 1 y NET . [28] [37] Se comporta como un agonista en la mayoría de los receptores de serotonina. [38] [39] Se ha demostrado que el mCPP actúa no solo como un inhibidor de la recaptación de serotonina sino también como un agente liberador de serotonina . [40]

Las acciones más fuertes de mCPP están en los receptores 5-HT 2B y 5-HT 2C y su señal discriminativa está mediada principalmente por 5-HT 2C . [28] [41] [42] Sus efectos negativos como ansiedad , dolores de cabeza y pérdida de apetito probablemente estén mediados por sus acciones en el receptor 5-HT 2C . [13] [24] [43] Otros efectos de mCPP incluyen náuseas , hipoactividad y erección del pene , los dos últimos son el resultado de una mayor actividad de 5-HT 2C y el primero probablemente a través de la estimulación de 5-HT 3. [44] [45] [46]

En estudios comparativos, el mCPP tiene una selectividad aproximadamente 10 veces mayor para el receptor 5-HT 2C humano que para los receptores 5-HT 2A y 5-HT 2B humanos (K i = 3,4 nM frente a 32,1 y 28,8 nM). [11] Actúa como agonista parcial de los receptores 5-HT 2A [47] y 5-HT 2C [48] humanos , pero como antagonista de los receptores 5-HT 2B humanos . [49]

Farmacocinética

El mCPP se metaboliza a través de la isoenzima CYP2D6 por hidroxilación a para -hidroxi-mCPP ( p -OH-mCPP) y esto juega un papel importante en su metabolismo. [2] [50] [51] La vida media de eliminación del mCPP es de 4 a 14 horas. [2]

El mCPP es un metabolito de una variedad de otros fármacos piperazínicos, entre ellos trazodona , nefazodona , etoperidona , enpiprazol , mepiprazol , cloperidona, peraclopona y BRL-15,572 . [51] [ cita(s) adicional(es) necesaria(s ) ] Se forma por desalquilación a través de CYP3A4 . [51] Se debe tener precaución en la administración concomitante de inhibidores de CYP2D6 como bupropión , fluoxetina , paroxetina y tioridazina con fármacos que producen mCPP como metabolito, ya que se sabe que estos fármacos aumentan las concentraciones de la molécula original (p. ej., trazodona) y de mCPP. [50] [2]

Química

Análogos

Los análogos de mCPP incluyen:

Algunos análogos adicionales incluyen quipazina , ORG-12962 y 3C-PEP .

Sociedad y cultura

Tabletas que contienen mCPP confiscadas por la DEA en Vernon Hills, Illinois .
Pastillas que contienen mCPP confiscadas por la Kriminalpolizei en Europa a finales de 2008.

Estatus legal

Bélgica

El mCPP es ilegal en Bélgica. [52]

Brasil

El mCPP es ilegal en Brasil . [53]

Canadá

El mCPP no es un fármaco controlado en Canadá.

Porcelana

A partir de octubre de 2015, el mCPP es una sustancia controlada en China. [54]

República Checa

El mCPP es legal en la República Checa. [55]

Dinamarca

El mCPP es ilegal en Dinamarca. [56] [ ¿ fuente poco confiable? ]

Finlandia

El mCPP es ilegal en Finlandia .

Alemania

El mCPP es ilegal en Alemania .

Hungría

El mCPP es ilegal en Hungría desde 2012.

Japón

El mCPP es ilegal en Japón desde 2006.

Países Bajos

El mCPP es legal en los Países Bajos . [57]

Nueva Zelanda

Basándose en la recomendación de la EACD , el gobierno de Nueva Zelanda aprobó una legislación que colocó al BZP, junto con los otros derivados de la piperazina TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP y MBZP, en la Clase C de la Ley de Abuso de Drogas de Nueva Zelanda de 1975. Se pretendía que una prohibición entrara en vigor en Nueva Zelanda el 18 de diciembre de 2007, pero el cambio de ley no se concretó hasta el año siguiente, y la venta de BZP y las otras piperazinas enumeradas se volvió ilegal en Nueva Zelanda a partir del 1 de abril de 2008. Una amnistía para la posesión y el uso de estas drogas se mantuvo hasta octubre de 2008, momento en el que se volvieron completamente ilegales. [58] Sin embargo, el mCPP se utiliza legalmente para la investigación científica.

Noruega

El mCPP es ilegal en Noruega .

Rusia

El mCPP es ilegal en Rusia .

Suecia

El mCPP es ilegal en Suecia .

Polonia

El mCPP es ilegal en Polonia .

Estados Unidos

El mCPP no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [59] pero es posible que pueda considerarse una sustancia controlada análoga de la BZP , en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos .

Sin embargo, la "clorofenilpiperazina" es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en este estado. [60]

Pavo

El mCPP es ilegal en Turquía desde el 20/05/2009. [61]

Véase también

Referencias

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