El 1,4-butanodiol , también llamado butano-1,4-diol (otros nombres incluyen 1,4-B , BD , BDO y 1,4-BD ), [5] es un alcohol primario y un compuesto orgánico con la fórmula HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Es un líquido viscoso incoloro sintetizado por primera vez en 1890 a través de la hidrólisis ácida de N,N'-dinitro-1,4-butanodiamina por el químico holandés Pieter Johannes Dekkers, quien lo llamó "tetrametilenglicol". [6] [7]
En una síntesis química industrial , el acetileno reacciona con dos equivalentes de formaldehído para formar butino-1,4-diol . La hidrogenación del butino-1,4-diol da lugar al butano-1,4-diol. [9] También se produce a escala industrial a partir del anhídrido maleico en el proceso Davy, que primero se convierte en el éster de maleato de metilo y luego se hidrogena. Otras rutas son a partir del butadieno , el acetato de alilo y el ácido succínico .
Se ha comercializado una ruta biológica para la BD que utiliza un organismo modificado genéticamente . [10] La biosíntesis se realiza a través del 4-hidroxibutirato .
El butano-1,4-diol se utiliza industrialmente como disolvente [ cita adicional(es) necesaria(s) ] y en la fabricación de algunos tipos de plásticos , fibras elásticas y poliuretanos . En química orgánica , el 1,4-butanodiol se utiliza para la síntesis de γ-butirolactona (GBL). En presencia de ácido fosfórico y alta temperatura, se deshidrata al importante disolvente tetrahidrofurano . [11] A unos 200 °C en presencia de catalizadores solubles de rutenio , el diol sufre una deshidrogenación para formar butirolactona . [12] Se utiliza para sintetizar éter diglicidílico de 1,4-butanodiol que luego se utiliza como diluyente reactivo para resinas epoxi . [13]
El 1,4-butanodiol se utiliza en la producción de plástico de tereftalato de polibutileno (PBT) . [14]
Se estima que la producción mundial de butano-1,4-diol es de aproximadamente un millón de toneladas métricas por año y que el precio de mercado es de aproximadamente 2.000 dólares (1.600 euros) por tonelada (2005). En 2013, se estima que la producción mundial es de miles de millones de libras (lo que equivale aproximadamente a un millón de toneladas métricas). [15]
Casi la mitad se deshidrata a tetrahidrofurano para fabricar fibras como el Spandex . [16] El mayor productor es BASF . [17]
El butano-1,4-diol también se utiliza como droga recreativa y algunos usuarios la conocen como "Bute", [18] "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee" o "One Four BDO".
Algunos tribunales federales de EE. UU. han declarado que el 1,4-butanodiol ejerce efectos similares a los de su metabolito, el análogo del GABA, el gamma-hidroxibutirato (GHB), pero varios otros tribunales federales han dictaminado que no es así.
El butano-1,4-diol se convierte rápidamente en ácido GHB por las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa , y los diferentes niveles de estas enzimas pueden explicar las diferencias en los efectos y efectos secundarios entre los usuarios. [19] Si bien la administración conjunta de etanol y GHB ya plantea riesgos graves, la administración conjunta de etanol con 1,4-butanodiol interactuará considerablemente y tiene muchos otros riesgos potenciales. Esto se debe a que las mismas enzimas que son responsables de metabolizar el alcohol también metabolizan el 1,4-butanodiol, por lo que existe una gran posibilidad de una interacción farmacológica peligrosa . [19] [20] Los pacientes de la sala de emergencias que toman una sobredosis de etanol y 1,4-butanodiol a menudo presentan síntomas de intoxicación alcohólica inicialmente y, a medida que se metaboliza el etanol, el 1,4-butanodiol puede competir mejor por la enzima y se produce un segundo período de intoxicación a medida que el 1,4-butanodiol se convierte en GHB. [19]
El butano-1,4-diol parece tener dos tipos de acciones farmacológicas. Los principales efectos psicoactivos del 1,4-butanodiol se deben a que se metaboliza en GHB; sin embargo, hay un estudio que sugiere que el 1,4-butanodiol puede tener efectos farmacológicos potenciales similares al alcohol por sí solo. [20] El estudio llegó a esta conclusión basándose en el hallazgo de que el butano-1,4-diol coadministrado con etanol condujo a la potenciación de algunos de los efectos conductuales del etanol. Sin embargo, la potenciación de los efectos del etanol puede ser causada simplemente por la competencia por las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa con el 1,4-butanodiol coadministrado. Por lo tanto, los pasos limitantes de la tasa metabólica compartida conducen a un metabolismo y una eliminación más lentos de ambos compuestos, incluido el metabolito tóxico conocido del etanol, el acetaldehído .
Otro estudio no encontró ningún efecto después de la inyección intracerebroventricular de butano-1,4-diol en ratas. [21] Esto contradice la hipótesis de que el butano-1,4-diol tiene efectos farmacológicos inherentes similares al alcohol.
Al igual que el ácido gamma-hidroxibutírico, el butano-1,4-diol es seguro solo en pequeñas cantidades. Los efectos adversos en dosis más altas incluyen náuseas, vómitos, mareos, sedación, vértigo y potencialmente la muerte si se ingiere en grandes cantidades. Los efectos ansiolíticos se reducen y los efectos secundarios aumentan cuando se usa en combinación con alcohol.
Aunque actualmente el butano-1,4-diol no está regulado a nivel federal en los Estados Unidos , [22] varios estados han clasificado el 1,4-butanodiol como una sustancia controlada. Se ha procesado a personas por posesión de 1,4-butanodiol en virtud de la Ley Federal de Análogos por ser sustancialmente similar al GHB. [23] Un caso federal en Nueva York en 2002 dictaminó que el 1,4-butanodiol no podía considerarse un análogo del GHB según la ley federal, [24] pero esa decisión fue revocada posteriormente por el Segundo Circuito. [25] Un jurado del Tribunal Federal de Distrito de Chicago determinó que el 1,4-butanodiol no era un análogo del GHB según la ley federal, lo que no se disputó en la apelación del caso ante el Tribunal de Apelaciones del Séptimo Circuito; sin embargo, este hallazgo no afectó el resultado del caso. [26] En el Reino Unido , el 1,4-butanodiol fue programado en diciembre de 2009 (junto con otro precursor del GHB, la gamma-butirolactona ) como una sustancia controlada de Clase C. En Alemania, la droga no es explícitamente ilegal, pero también podría ser tratada como ilegal si se utiliza como droga. Está controlada como precursor de la Lista VI en Canadá .
En noviembre de 2007, el distribuidor retiró del mercado un juguete llamado " Bindeez " ("Aqua Dots" en Norteamérica) debido a la presencia de butano-1,4-diol. El juguete consiste en pequeñas cuentas que se adhieren entre sí rociándolas con agua. El butano-1,4-diol se detectó mediante cromatografía de gases- espectrometría de masas (GC-MS) . [27] La planta de producción parece haber tenido la intención de reducir los costos reemplazando el pentano-1,5-diol, menos tóxico , por butano-1,4-diol. ChemNet China indicó que el precio del butano-1,4-diol oscilaba entre 1.350 y 2.800 dólares estadounidenses por tonelada métrica, mientras que el precio del 1,5-pentanodiol rondaba los 9.700 dólares estadounidenses por tonelada métrica. [28]
En agosto de 2021, varias personas enfermaron gravemente tras consumir bebidas en el edificio L2.01 del campus Lichtwiese de la Universidad Técnica de Darmstadt , Alemania. Siete presentaron síntomas graves, dos fueron trasladadas a un hospital de Frankfurt am Main y una persona de 30 años estuvo, durante un tiempo, en estado crítico. Se había detectado butano-1,4-diol en envases de leche, así como en filtros de agua. En el lugar, los detectives también encontraron bromofenoles y diciclohexilamina . [29]
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