El acetato de alilo es un compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 5 OC(O)CH 3 . Este líquido incoloro es un precursor, especialmente del alcohol alílico , que es un intermedio industrial útil. Es el éster de acetato del alcohol alílico.
El acetato de alilo se produce industrialmente mediante la reacción en fase gaseosa del propeno en presencia de ácido acético utilizando un catalizador de paladio : [2] [3]
Este método es ventajoso porque el propeno es económico y una sustancia química ecológica . El alcohol alílico también se produce principalmente a partir de cloruro de alilo, pero la producción mediante la hidrólisis del acetato de alilo evita el uso de cloro, por lo que su uso está aumentando.
El acetato de vinilo se produce de manera similar, utilizando etileno en lugar de propeno. Estas reacciones son ejemplos de acetoxilación. El centro de paladio se vuelve a oxidar por el O2 presente . El mecanismo de acetoxilación sigue una vía similar, en la que el propeno forma un enlace π-alilo en el paladio. [4]
El acetato de alilo se puede hidrolizar a alcohol alílico :
El alcohol alílico es un precursor de algunos polímeros especiales, principalmente para aceites secantes . El alcohol alílico también es un precursor del glicerol sintético . La epoxidación con peróxido de hidrógeno produce glicidol , que sufre hidrólisis para convertirse en glicerol.
El glicerol sintético tiende a utilizarse en cosméticos y productos de tocador, mientras que el glicerol proveniente de la hidrólisis de grasas se utiliza en alimentos. [5]
La sustitución del grupo acetato en acetato de alilo con cloruro de hidrógeno produce cloruro de alilo . La reacción con cianuro de hidrógeno sobre un catalizador de cobre produce cianuro de alilo . [6]
El cloruro de alilo generalmente se produce directamente mediante la cloración del propeno.