[11] Tanto su casa del suburbio de Speke, donde vivió hasta los 13 años, como su casa en Allerton (20 Forthlin Road), quedaban ubicadas en zonas suburbanas que conectaban con Penny Lane para realizar trasbordos de autobús.
Esta última casa, donde vivió en su adolescencia, queda a 3 kilómetros de Penny Lane.
George Harrison por su parte, vivió durante su adolescencia en el alejado suburbio de Speke, cerca del aeropuerto.
Algunos de los sitios descriptos en la canción aún están allí, como la rotonda ("roundabout") y la barbería.
Tras el éxito del doble A "Yellow Submarine"/"Eleanor Rigby", Brian Epstein les preguntó si tenían algún nuevo material disponible.
Pepper's Lonely Hearts Club Band, se quedaron fuera del álbum por una decisión que George Martin lamentó,[13] aunque The Beatles por lo general no incluían las canciones lanzadas como sencillos en sus álbumes británicos.
John Lennon había sido el primero de los Beatles en intentar referirse a la calle Penny Lane en una canción, ya que la había tratado de incorporar a «In My Life».
Tanto "Strawberry Fields Forever" como "Penny Lane" fueron hechas pensando en el nuevo álbum de recuerdos de la infancia en Liverpool, sin embargo EMI presionó para que apareciera un nuevo sencillo, por lo que fue lanzada como un doble lado A.
Ambas canciones fueron incluidas más tarde en el álbum americano Magical Mystery Tour en noviembre de 1967.
La tercera estrofa habla del bombero que limpia su carro, realizando un juego de palabras que no puede ser traducido ("it's a clean machine"), ya que en inglés la expresión significa tanto "máquina limpia", como "máquina de limpiar", aplicándose tanto a las aspiradoras como a otras máquinas limpiadoras del piso.
En la quinta y última estrofa McCartney ve al barbero afeitando a otro cliente, mientras el banquero espera y el bombero entra corriendo para protegerse de la lluvia, algo que nuevamente le parece "...muy raro" ("very strange").
Originalmente era propiedad del Sr. Bioletti quien se jacta de haberle cortado el pelo a John, Paul y George cuando eran niños.
Actualmente, en 2018 es una clínica, pero el edificio existe y aún mantiene los espacios en los que se ubicaban los buzones.