Posteriormente trabajó como actor, y luego empezó a realizar sus propias películas dentro del cine independiente.
[6] Durante su juventud vivió en California, Virginia, Carolina del Norte, Nueva York y Bangkok, Tailandia.
Se graduó en 1979 y rápidamente comenzó a trabajar limpiando el piso en un comercial de Pepsi.
Trabajó en numerosas obras en pequeños teatros de Nueva York, y actuó también en varias películas independientes.
Esta comedia negra, lanzada en 1995, fue precisamente producida de forma independiente y con un bajo presupuesto.
Pero lo grandioso de Tom es que estaba dispuesto a trabajarlo conmigo, yo podía decirle cosas que no entendía y él trabajaba en ello y estaba dispuesto a escuchar mis dudas.
DiCillo comentó: "Estaba en mi apartamento, sonó el teléfono, me ofrecieron el proyecto, y por primera vez en mi vida, todo lo que tuve que hacer fue decir 'sí' y comenzar a trabajar".
[4] En 2011, DiCillo ganó un premio Grammy en la categoría mejor video musical de formato largo por When You're Strange.