El ácido tánico es una forma específica de tanino , un tipo de polifenol . Su débil acidez ( pK a alrededor de 6) se debe a los numerosos grupos fenol en la estructura. La fórmula química del ácido tánico comercial a menudo se da como C 76 H 52 O 46 , que corresponde a decagaloil glucosa, pero en realidad es una mezcla de poligaloil glucosas o ésteres de ácido poligaloil quínico con un número de restos de galoilo por molécula que oscila entre 2 hasta 12 dependiendo de la fuente vegetal utilizada para extraer el ácido tánico. El ácido tánico comercial suele extraerse de cualquiera de las siguientes partes de la planta: vainas de tara ( Caesalpinia spinosa ), agallas de Rhus semialata o Quercus infectoria u hojas de zumaque siciliano ( Rhus coriaria ).
Según las definiciones proporcionadas en referencias externas como la farmacopea internacional, el Codex de productos químicos alimentarios y la monografía del ácido tánico de la FAO y la OMS, solo los taninos obtenidos de las plantas mencionadas anteriormente pueden considerarse ácido tánico. A veces, los extractos de madera de castaño o roble también se describen como ácido tánico, pero este es un uso incorrecto del término. Es un polvo amorfo de color amarillo a marrón claro .
Si bien el ácido tánico es un tipo específico de tanino (polifenol vegetal), los dos términos a veces se usan (incorrectamente) indistintamente. El mal uso prolongado de los términos y su inclusión en artículos académicos ha agravado la confusión. Esto está especialmente extendido en relación con el té verde y el té negro, que contienen muchos tipos diferentes de taninos, no sólo exclusivamente ácido tánico. [3]
El ácido tánico no es un estándar apropiado para ningún tipo de análisis de taninos debido a su composición mal definida.
El ácido quercitannico es una de las dos formas de ácido tánico [4] que se encuentran en la corteza y las hojas del roble . [5] La otra forma se llama ácido galotánico y se encuentra en las agallas del roble.
La molécula de ácido quercitannico también está presente en el quercitrón , un tinte amarillo obtenido de la corteza del roble negro oriental ( Quercus velutina ), un árbol forestal autóctono de América del Norte. Se describe como un polvo amorfo de color marrón amarillento.
En 1838, Jöns Jacob Berzelius escribió que el quercitanato se utiliza para disolver la morfina. [6]
En 1865, en el quinto volumen de "Un diccionario de química", Henry Watts escribió:
Presenta con las sales férricas las mismas reacciones que el ácido galotánico. Sin embargo, se diferencia de este último en que no es convertible en ácido gálico y no produce ácido pirogálico por destilación seca. Se precipita con ácido sulfúrico en copos rojos. ( Stenhouse , Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.)
Según Rochleder (ibid lxiii. 202), el ácido tánico del té negro es el mismo que el de la corteza de roble. [7]
En 1880, Etti le dio la fórmula molecular C 17 H 16 O 9 . Lo describió como una sustancia inestable, que tenía tendencia a desprender agua para formar anhídridos (llamados flobafenos ), uno de los cuales se llama rojo roble (C 34 H 30 O 17 ). Para él no se trataba de un glucósido. [8] [9]
En el "Análisis orgánico comercial" de Allen, publicado en 1912, la fórmula dada era C 19 H 16 O 10 . [10]
Otros autores dieron otras fórmulas moleculares como C 28 H 26 O 15 , mientras que otra fórmula encontrada es C 28 H 24 O 11 . [11]
Según Lowe, existen dos formas del principio: "una soluble en agua, de fórmula C 28 H 28 O 14 , y la otra poco soluble, C 28 H 24 O 12. Ambas se transforman mediante la pérdida de agua en roble. rojo, C 28 H 22 O 11 ". [12]
El ácido quercitánico fue durante un tiempo un estándar utilizado para evaluar el contenido fenólico en las especias , expresado como equivalente de ácido quercitánico . [13]
En una interesante nota histórica, el inventor del carborundo , Edward G. Acheson , descubrió que el ácido galotánico mejoraba enormemente la plasticidad de la arcilla. En su informe de este descubrimiento en 1904 señaló que la única referencia histórica conocida al uso de material orgánico añadido a la arcilla es el uso de paja mezclada con arcilla descrito en la Biblia, Éxodo 1:11 y que los egipcios debieron haber sido conscientes de su (re-)descubrimiento. Dijo: "Esto explica por qué se usó la paja y por qué los hijos de Israel tuvieron éxito en sustituir la paja por rastrojo, un proceso que difícilmente sería posible si se dependiera de la fibra de la paja como un vínculo factible para la arcilla, pero bastante razonable donde se utilizó el extracto de la planta." [14]
Los taninos son un ingrediente básico en el teñido químico de la madera y ya están presentes en maderas como el roble , el nogal y la caoba . El ácido tánico se puede aplicar a maderas con bajo contenido de taninos para que reaccionen los tintes químicos que requieren un contenido de taninos. La presencia de taninos en la corteza de la secoya ( Sequoia) es una fuerte defensa natural contra los incendios forestales , la descomposición y la infestación por ciertos insectos como las termitas . Se encuentra en las semillas , la corteza , los conos y el duramen .
El ácido tánico es un mordiente común utilizado en el proceso de teñido de fibras de celulosa como el algodón , a menudo combinado con alumbre y/o hierro . El mordiente de tanino debe aplicarse primero, ya que los mordientes metálicos combinan bien con el complejo de fibra y tanino. Sin embargo, este uso ha perdido un interés considerable.
De manera similar, el ácido tánico también se puede utilizar como tratamiento posterior para mejorar las propiedades de solidez al lavado de la poliamida teñida con ácido . También es una alternativa a los tratamientos posteriores con fluorocarbono para impartir propiedades antimanchas a alfombras o hilos de poliamida. Sin embargo, debido a consideraciones económicas, actualmente el único uso generalizado como auxiliar textil es el uso como agente para mejorar la solidez del cloro, es decir, la resistencia contra el blanqueo debido a la limpieza con soluciones de hipoclorito en alfombras y trajes de baño de alta gama a base de poliamida 6,6. Sin embargo, se utiliza en cantidades relativamente pequeñas para activar el flocado de tapicería ; esto sirve como tratamiento antiestático .
El ácido tánico se utiliza en la conservación de objetos metálicos ferrosos (a base de hierro) para pasivar e inhibir la corrosión. El ácido tánico reacciona con los productos de la corrosión para formar un compuesto más estable, evitando así que se produzca una mayor corrosión. Después del tratamiento, el residuo de ácido tánico generalmente se deja en el objeto de modo que si la humedad llega a la superficie, el ácido tánico se rehidrata y previene o retarda cualquier corrosión. El tratamiento con ácido tánico para la conservación es muy eficaz y ampliamente utilizado, pero tiene un efecto visual significativo en el objeto, volviendo los productos de corrosión negros y cualquier metal expuesto de color azul oscuro. También se debe utilizar con cuidado en objetos con componentes de aleación de cobre, ya que el ácido tánico puede tener un ligero efecto de grabado en estos metales.
El ácido tánico también se encuentra en tratamientos contra la corrosión del hierro y acero disponibles comercialmente , como Hammerite Kurust.
En muchas partes del mundo, sus usos alimentarios están permitidos. En los Estados Unidos , la Administración de Alimentos y Medicamentos generalmente reconoce que el ácido tánico es seguro para su uso en productos horneados y mezclas para hornear, bebidas alcohólicas y no alcohólicas, productos lácteos congelados, caramelos duros y blandos, productos cárnicos y grasa animal extraída . . [15]
Según la directiva de la UE 89/107/CEE, el ácido tánico no puede considerarse un aditivo alimentario y, por lo tanto , no tiene un número E. [16] Según la Directiva 89/107/CEE, el ácido tánico puede considerarse un ingrediente alimentario. El número E E181 a veces se utiliza incorrectamente para referirse al ácido tánico; de hecho, esto se refiere al número SIN asignado al ácido tánico según el sistema del Codex Alimentarius de la FAO y la OMS. [dieciséis]
Junto con el magnesio y, a veces, el carbón activado, el ácido tánico se utilizó alguna vez como tratamiento para muchas sustancias tóxicas, como las intoxicaciones por estricnina , hongos y tomaína a finales del siglo XIX y principios del XX. [17]
La introducción del tratamiento con ácido tánico de las quemaduras graves en la década de 1920 redujo significativamente las tasas de mortalidad. [18] Durante la Primera Guerra Mundial , se prescribían apósitos con ácido tánico para tratar "quemaduras, ya fueran causadas por bombas incendiarias, gas mostaza o lewisita ". [19] Después de la guerra, este uso se abandonó debido al desarrollo de regímenes de tratamiento más modernos.
El ácido tánico podría causar posibles riesgos para la salud, como daños a los ojos, la piel, el tracto respiratorio y el tracto gastrointestinal. Puede causar irritación, enrojecimiento, dolor, visión borrosa y posible daño ocular. Cuando el ácido tánico se absorbe a través de la piel en cantidades nocivas, puede causar irritación, enrojecimiento y dolor. Náuseas, vómitos y diarrea son síntomas de la ingestión de ácido tánico y la exposición prolongada puede causar daño hepático. Tras la inhalación, el ácido tánico puede provocar irritación del tracto respiratorio. [20]
El color de la piel en Crocodilia (cocodrilos y caimanes) depende en gran medida de la calidad del agua. Las aguas cargadas de algas producen una piel más verde, mientras que el ácido tánico en el agua proveniente de la descomposición de las hojas de los árboles colgantes (lo que produce algunos tipos de ríos de aguas negras ) a menudo produce una piel más oscura en estos animales. [21]
The Merck Index , novena edición, Merck & Co., Rahway, Nueva Jersey, 1976.