Los enólogos conocen el ácido tartárico desde hace siglos. Sin embargo, el proceso químico para la extracción fue desarrollado en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele . [4]
El ácido tartárico jugó un papel importante en el descubrimiento de la quiralidad química . Esta propiedad del ácido tartárico fue observada por primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot , quien observó su capacidad para rotar la luz polarizada . [5] [6] Louis Pasteur continuó esta investigación en 1847 investigando las formas de los cristales de tartrato de sodio y amonio , que encontró que eran quirales. Al clasificar manualmente los cristales de diferentes formas, Pasteur fue el primero en producir una muestra pura de ácido levotartárico. [7] [8] [9] [10] [11]
Estereoquímica
La forma natural del ácido es el ácido dextrotartárico o ácido L -(+)-tartárico (nombre obsoleto ácido d -tartárico). Debido a que está disponible de forma natural, es más barato que su enantiómero y el mesoisómero . Los prefijos dextro y levo son términos arcaicos. [12] Los libros de texto modernos se refieren a la forma natural como ácido (2 R ,3 R )-tartárico ( ácido L -(+)-tartárico) , y a su enantiómero como ácido (2 S ,3 S )-tartárico ( D -( -)-ácido tartárico) . El mesodiastereómero se denomina ácido (2 R ,3 S )-tartárico o ácido (2 S ,3 R )-tartárico.
El ácido mesotartárico anhidro forma dos polimorfos anhidros : triclínico y ortorrómbico.
El ácido mesotartárico monohidratado cristaliza como polimorfismos monoclínicos y triclínicos dependiendo de la temperatura a la que se produce la cristalización en una solución acuosa. [17]
El ácido tartárico en la solución de Fehling se une a los iones de cobre (II), evitando la formación de sales de hidróxido insolubles.
Producción
Ácido L -(+)-tartárico
El isómero L -(+)-tartárico del ácido tartárico es el que se produce industrialmente en mayores cantidades. Se obtiene de lías , subproducto sólido de las fermentaciones. Los primeros subproductos consisten principalmente en bitartrato de potasio (KHC 4 H 4 O 6 ). Esta sal de potasio se convierte en tartrato de calcio (CaC 4 H 4 O 6 ) tras el tratamiento con hidróxido de calcio "leche de cal" (Ca (OH) 2 ): [20]
En la práctica, se obtienen mayores rendimientos de tartrato de calcio con la adición de cloruro de calcio . Luego, el tartrato de calcio se convierte en ácido tartárico tratando la sal con ácido sulfúrico acuoso:
Ácido tartárico racémico
El ácido tartárico racémico se puede preparar en una reacción de varios pasos a partir del ácido maleico . En el primer paso, el ácido maleico se epoxida con peróxido de hidrógeno utilizando tungstato de potasio como catalizador. [20]
HO 2 CC 2 H 2 CO 2 H + H 2 O 2 → OC 2 H 2 (CO 2 H) 2
En el siguiente paso, se hidroliza el epóxido.
OC 2 H 2 (CO 2 H) 2 + H 2 O → (HOCH) 2 (CO 2 H) 2
ácido meso -tartárico
Se forma una mezcla de ácido racémico y ácido mesotartárico cuando el ácido dextrotartárico se calienta en agua a 165 °C durante aproximadamente 2 días. El ácido mesotartárico también se puede preparar a partir de ácido dibromosuccínico usando hidróxido de plata: [21]
HO 2 CCHBrCHBrCO 2 H + 2 AgOH → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + 2 AgBr
El ácido mesotartárico puede separarse del ácido racémico residual mediante cristalización, siendo el racemato menos soluble.
Reactividad
El ácido L-(+)-tartárico puede participar en varias reacciones. Como se muestra en el esquema de reacción a continuación, el ácido dihidroximaleico se produce tras el tratamiento del ácido L-(+)-tartárico con peróxido de hidrógeno en presencia de una sal ferrosa .
HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 CC(OH)C(OH)CO 2 H + 2 H 2 O
Luego, el ácido dihidroximaleico se puede oxidar a ácido tartrónico con ácido nítrico. [22]
Derivados
Los derivados importantes del ácido tartárico incluyen:
El ácido tartárico es una toxina muscular , que actúa inhibiendo la producción de ácido málico , y en dosis elevadas provoca parálisis y muerte. [26] La dosis letal media (LD50 ) es de aproximadamente 7,5 gramos/kg para un ser humano, 5,3 gramos/kg para conejos y 4,4 gramos/kg para ratones. [27] Dada esta cifra, se necesitarían más de 500 g (18 oz) para matar a una persona que pesa 70 kg (150 lb) con un 50% de probabilidad, por lo que puede incluirse de forma segura en muchos alimentos, especialmente en los dulces de sabor ácido . Como aditivo alimentario , el ácido tartárico se utiliza como antioxidante con número E E334 ; Los tartratos son otros aditivos que sirven como antioxidantes o emulsionantes .
Cuando se añade crémor tártaro al agua se obtiene una suspensión que sirve para limpiar muy bien las monedas de cobre , ya que la solución de tartrato puede disolver la capa de óxido de cobre (II) presente en la superficie de la moneda. El complejo tartrato de cobre (II) resultante es fácilmente soluble en agua.
Ácido tartárico en el vino
El ácido tartárico puede ser inmediatamente reconocible por los bebedores de vino como la fuente de los "diamantes del vino", los pequeños cristales de bitartrato de potasio que a veces se forman espontáneamente en el corcho o en el fondo de la botella. Estos "tartratos" son inofensivos, aunque a veces se confunden con vidrios rotos, y en muchos vinos se previenen mediante la estabilización en frío (lo que no siempre se prefiere, ya que puede cambiar el perfil del vino). Los tartratos que quedan en el interior de las barricas envejecidas fueron en algún momento una importante fuente industrial de bitartrato de potasio.
El ácido tartárico juega un papel importante desde el punto de vista químico, ya que reduce el pH del "mosto" en fermentación a un nivel en el que muchas bacterias perjudiciales indeseables no pueden vivir y actúa como conservante después de la fermentación . En boca, el ácido tartárico aporta parte de la acidez del vino, aunque los ácidos cítrico y málico también desempeñan un papel.
Se han encontrado trazas de ácido tartárico en los arándanos y otras bayas . [29]
El ácido tartárico también está presente en las hojas y vainas de las plantas y frijoles de Pelargonium .
Aplicaciones
El ácido tartárico y sus derivados tienen multitud de usos en el campo farmacéutico. Por ejemplo, se ha utilizado en la producción de sales efervescentes, en combinación con ácido cítrico, para mejorar el sabor de los medicamentos orales. [22] El derivado potásico antimonílico del ácido conocido como tártaro emético se incluye, en pequeñas dosis, en el jarabe para la tos como expectorante .
El ácido tartárico también tiene varias aplicaciones para uso industrial. Se ha observado que el ácido quela iones metálicos como el calcio y el magnesio. Por lo tanto, el ácido ha servido en las industrias agrícola y metalúrgica como agente quelante para complejar micronutrientes en fertilizantes para suelos y para limpiar superficies metálicas compuestas de aluminio, cobre, hierro y aleaciones de estos metales, respectivamente. [20]
Toxicidad en caninos
Si bien los humanos y los animales de laboratorio toleran bien el ácido tartárico, una carta de abril de 2021 al editor de JAVMA planteó la hipótesis de que el ácido tartárico de las uvas podría ser la causa de la toxicidad de las uvas y las pasas en los perros . [30]
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^ Pasteur, L. (1848). "Mémoire sur la relacion qui peut exister entre la forme cristalline et la composición chimique, et sur la cause de la polarization rotatoire" [Memoria sobre la relación que puede existir entre la forma cristalina y la composición química, y sobre la causa de la polarización rotatoria]. Comptes rendus de l'Académie des sciences (París) (en francés). 26 : 535–538.
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enlaces externos
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el ácido tartárico.
Archivo PDB para MSE Archivado el 20 de septiembre de 2018 en Wayback Machine.