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ácido iminodiacético

El ácido iminodiacético es el compuesto orgánico con la fórmula HN(CH 2 CO 2 H) 2 , a menudo abreviado como IDA . Un sólido blanco, el compuesto es una amina de ácido dicarboxílico (el átomo de nitrógeno forma un grupo amino secundario, no un grupo imino como sugiere el nombre). El dianión iminodiacetato es un ligando tridentado que forma complejos metálicos formando dos anillos quelatos fusionados de cinco miembros. [1] El protón del átomo de nitrógeno se puede reemplazar por un átomo de carbono de un polímero para crear una resina de intercambio iónico , como chelex 100 . Schwarzenbach introdujo los complejos de IDA y EDTA a principios de la década de 1950. [2]

Estructura de un complejo de hierro (III) bis ida. [1]

IDA forma complejos más fuertes que el ligando bidentado glicina y complejos más débiles que el ligando tetradentado ácido nitrilotriacético . También puede actuar como ligando bidentado a través de sus dos grupos carboxilato. Varios complejos de tecnecio-99 m se utilizan en exploraciones de colescintigrafía (también conocidas como exploraciones con ácido iminodiacético hepatobiliar ) para evaluar la salud y la función de la vesícula biliar . [3] [4]

El ácido iminodiacético es un intermediario importante en uno de los dos principales procesos industriales utilizados para fabricar el herbicida glifosato . Se utiliza en electroforesis capilar para modular la movilidad de péptidos . También se utiliza como precursor para la fabricación del indicador naranja xilenol .

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ ab Schmitt, Wolfgang; Jordán, Peter A.; Henderson, Richard K.; Moore, Geoffrey R.; Anson, Christopher E.; Powell, Annie K. (2002). "Síntesis, estructuras y propiedades de agregados hidrolíticos de Al (III) y análogos de Fe (III) formados con ligandos quelantes a base de iminodiacetato". Revisiones de Química de Coordinación . 228 (2): 115-126. doi :10.1016/S0010-8545(02)00110-8.
  2. ^ Schwarzenbach, G (1952). "El efecto Chelate". Helv. Chim. Acta . 35 (7): 2344–2359. doi :10.1002/hlca.19520350721.
  3. ^ Miguel, Picco. "Exploración HIDA (colescintigrafía): ¿Por qué se realiza?". Clínica Mayo . Consultado el 11 de diciembre de 2007 .
  4. ^ Krishnamurthy, Gerbail T.; Krishnamurthy, Shakuntala (2009). "Agentes de imágenes". Hepatología nuclear: un libro de texto sobre enfermedades hepatobiliares. Saltador . págs. 54–57. ISBN 978-3-642-00647-0. Consultado el 19 de diciembre de 2015 .
  5. ^ Hubregtse, tonelada; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). "Factores estabilizadores del vanadio (IV) en Amavadin". Revista europea de química orgánica . 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.