El ácido N- (2-carboxietil)iminodiacético o β-ADA (diacetato de β-alanina) es un compuesto orgánico con la fórmula HO 2 CCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 H) 2 . Es un sólido blanco. El compuesto se clasifica como un ácido aminocarboxílico, formalmente un derivado de la glicina .
La base conjugada es un agente complejante tetradentado que forma complejos 1:1 con cationes que tienen un número de carga de al menos +2, por ejemplo, los cationes " formadores de agua dura " Ca 2+ o Mg 2+ . El ácido N -(2-carboxietil)iminodiacético no debe confundirse con el ácido α-alaninadiacético, también conocido como ácido metilglicinadiacético (MGDA) o α-ADA. Los complejos de metales alcalinotérreos y pesados tanto de α-ADA como de β-ADA son biodegradables (a diferencia de los complejos de quelatos con agentes complejantes convencionales como EDTA ).
El ácido N- (2-carboxietil)iminodiacético se preparó por primera vez a partir de β-alanina y ácido monocloroacético según lo informado por Gerold Schwarzenbach en 1949. [3]
La doble cianometilación de β-alanina como material de partida proporciona cianuros de metanal y alcalinos y la posterior hidrólisis de los cianuros de bis-metilo formados de manera intermedia, seguida de la acidificación con ácidos minerales β-ADA (ácido N-(2-carboxietil)iminodiacético) en rendimientos de solo el 80%, pero con una pureza muy alta del 99,8%. [4]
La cianoetilación del ácido iminodiacético con 2-propenonitrilo mediante una adición de Michael proporciona el compuesto cianoetilo, que produce después de la hidrólisis alcalina y la acidificación β-ADA con un rendimiento total del 93,6% y una pureza del 99,9%. [5]
En la reacción análoga con ésteres de ácido acrílico, se obtiene 99,9% de β-ADA después de la acidificación con un rendimiento total de 97,6%. [5]
Una ruta más directa es a través de la adición de Michael de ácido acrílico al ácido iminodiacético, que produce la sal trisódica de β-ADA con un rendimiento del 97 % y una pureza del 99,2 %. [6] La conversión a β-ADA en sí no se describe en esta especificación de patente.
La ruta de síntesis más económica se basa en el ácido iminodiacético, al que se puede acceder fácilmente mediante la oxidación de la dietanolamina y sirve como materia prima clave para el herbicida glifosato .
El ácido N- (2-carboxietil)iminodiacético es muy fácilmente degradable en simulaciones de plantas de tratamiento de aguas residuales (98% después de ocho semanas). Tiene una baja toxicidad. [7] En otro lugar, se señala la baja degradabilidad y adsorción microbiana del β-ADA. [8] La evaluación contradictoria de la degradabilidad del β-ADA, la formación de complejos más débil en comparación con el ácido metilglicina diacético (MGDA, Trilon M) (rápidamente biodegradable) y la menor estabilidad en amplios rangos de temperatura y pH han contribuido sustancialmente al avance del MGDA como el sustituto más adecuado para el EDTA. [9]
Al igual que otros agentes complejantes de la clase de los ácidos aminopolicarboxílicos, el ácido N- (2-carboxietil)iminodiacético se utiliza en el ablandamiento del agua, en detergentes y agentes de limpieza, en la galvanoplastia, en la cosmética , en la producción de papel y de textiles. Esto se basa en su capacidad para formar complejos quelantes estables con iones polivalentes , en particular los formadores de dureza del agua Ca2 + y Mg2 + , así como iones de metales de transición y pesados, como Fe3 + , Mn2 + y Cu2 + , etc.
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