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Ácido N-metiliminodiacético

El ácido N -metiliminodiacético es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 N(CH 2 CO 2 H) 2 . Es un sólido blanco, que tiene como base conjugada CH 3 N(CH 2 CO2) 2 se utiliza como agente quelante del hierro. [2] También es un componente de los reactivos de organoboro . [3]

Síntesis y reacción

Se prepara a partir de ácido imidodiacético mediante N-metilación utilizando la reacción de Eschweiler-Clarke : [4]

Los boronatos de MIDA son derivados con la fórmula CH 3 N(CH 2 CO 2 ) 2 BR , donde R es un socio de acoplamiento cruzado . [5]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ "Ácido N-metiliminodiacético". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Lovley, DR; Woodward, JC; Chapelle, FH (1996). "Oxidación anaeróbica rápida de benceno con una variedad de formas de Fe(III) quelado". Microbiología aplicada y ambiental . 62 (1): 288–291. Bibcode :1996ApEnM..62..288L. doi :10.1128/aem.62.1.288-291.1996. PMC 1388759 . PMID  16535218. 
  3. ^ Dailey, Ian; Burke, Martin D. (2010). " N- (Carboximetil)-N - metil-glicina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn01228.pub2. ISBN 978-0471936237.
  4. ^ Ballmer, Steven G.; Gillis, Eric P.; Burke, Martin D. (2009). "Ácidos haloborónicos protegidos con B para acoplamiento cruzado iterativo". Organic Syntheses . 86 : 344. doi : 10.15227/orgsyn.086.0344 .
  5. ^ "Boronatos MIDA".
  6. ^ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). "Factores estabilizadores del vanadio(IV) en amavadina". Revista Europea de Química Orgánica . 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.