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ácido nitrilotriacético

El ácido nitrilotriacético (NTA) es el ácido aminopolicarboxílico con la fórmula N(CH 2 CO 2 H) 3 . Es un sólido incoloro. Su base conjugada nitrilotriacetato se utiliza como agente quelante para Ca 2+ , Co 2+ , Cu 2+ y Fe 3+ . [5]

Producción y uso

El ácido nitrilotriacético está disponible comercialmente como ácido libre y como sal de sodio. Se produce a partir de amoníaco , formaldehído y cianuro de sodio o cianuro de hidrógeno . La capacidad mundial se estima en 100 mil toneladas por año. [6] El NTA también se cogenera como impureza en la síntesis de EDTA , que surge de reacciones del coproducto amoníaco. [7] Las rutas más antiguas hacia NTA incluían la alquilación de amoníaco con ácido cloroacético y la oxidación de trietanolamina .

Química de coordinación y aplicaciones.

La base conjugada de NTA es un ligando trianiónico tetradentado trípode , que forma compuestos de coordinación con una variedad de iones metálicos. [8]

Al igual que el EDTA , su sal de sodio se utiliza para ablandar el agua y eliminar el Ca 2+ . Para este propósito, el NTA reemplaza al trifosfato , que alguna vez se usó ampliamente en detergentes y limpiadores, pero que puede causar la eutrofización de los lagos.

En una aplicación, el NTA de sodio elimina Cr, Cu y As de la madera que había sido tratada con arseniato de cobre cromado . [9]

Usos de laboratorio

En el laboratorio, este compuesto se utiliza en valoraciones complexométricas. Se utiliza una variante de NTA para el aislamiento y la purificación de proteínas en el método de etiqueta His . [10] El NTA modificado se utiliza para inmovilizar níquel sobre un soporte sólido. Esto permite la purificación de proteínas que contienen una etiqueta que consta de seis residuos de histidina en cualquiera de los extremos. [11]

La etiqueta his se une al metal de los complejos quelantes de metales . Anteriormente se utilizaba ácido iminodiacético para este fin. Ahora, el ácido nitrilotriacético se utiliza con mayor frecuencia. [12]

Para usos en laboratorio Ernst Hochuli et al. 1987 acopló el ligando NTA y los iones de níquel a perlas de agarosa . [13] Esta Ni-NTA Agarosa es la herramienta más utilizada para purificar sus proteínas marcadas mediante cromatografía de afinidad.

Toxicidad y medio ambiente

A diferencia del EDTA, el NTA es fácilmente biodegradable y se elimina casi por completo durante el tratamiento de aguas residuales. [6] Los impactos ambientales de la NTA son mínimos. A pesar de su uso generalizado en productos de limpieza, la concentración en el suministro de agua es demasiado baja para tener un impacto considerable en la salud humana o la calidad ambiental. [14]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ "Ácido nitrilotriacético - Resumen de compuestos". Compuesto PubChem . Estados Unidos: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 13 de julio de 2012 .
  2. ^ Ácido nitrilotriacético
  3. ^ Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . págs.21, 679. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ Base de datos química abc ChemBK http://www.chembk.com/en/chem/Nitrilotriacetic%20acid
  5. ^ Ácido nitrilotriacético y sus sales, Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer
  6. ^ ab Thomas Schmidt, Charalampos Gousetis, Hans-Joachim Opgenorth (2022). "Ácido Nitrilotriacético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_377.pub3. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ Hart, J. Roger (2005) "Ácido etilendiaminotetraacético y agentes quelantes relacionados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a10_095
  8. ^ BL Barnett, VA Uchtman (1979). "Investigaciones estructurales de moléculas de unión a calcio. 4. Unión de calcio a aminocarboxilatos. Estructuras cristalinas de Ca (CaEDTA) . 7H 2 O y Na (CaNTA)". Inorg. química . 18 (10): 2674–2678. doi :10.1021/ic50200a007.
  9. ^ Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factores que afectan la extracción quelante de Cr, Cu y As de madera tratada con CCA. J. Medio Ambiente. Gestionar. 2013, 122.
  10. ^ Liu, Weijing (2016). "Deposición capa por capa con polímeros que contienen nitrilotriacetato, una ruta conveniente para fabricar películas de unión a metales y proteínas". Interfaces y materiales aplicados de ACS . 8 (16): 10164–73. doi :10.1021/acsami.6b00896. PMID  27042860.
  11. ^ qiaexpresionista
  12. ^ Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. (2002). "Desarrollo y caracterización de microesferas portadoras de Ni-NTA". Citometría . 48 (3): 136-145. doi : 10.1002/cyto.10124 . ISSN  1097-0320. PMID  12116359.
  13. ^ Hochuli, E.; Dobeli, H.; Schacher, A. (enero de 1987). "Nuevo adsorbente de quelato metálico selectivo para proteínas y péptidos que contienen residuos de histidina vecinos". Revista de cromatografía A. 411 : 177–184. doi :10.1016/s0021-9673(00)93969-4. ISSN  0021-9673. PMID  3443622.
  14. ^ Brouwer, N.; Terpstra, P. Propiedades ecológicas y toxicológicas del ácido nitrilotriacético (NTA) como formador de detergente. Detergentes tensioactivos tensioactivos 1995, 32, 225-228.
  15. ^ Hubregtse, tonelada; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). "Factores estabilizadores del vanadio (IV) en Amavadin". Revista europea de química orgánica . 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.