Su nombre deriva de las agallas de roble , que históricamente se utilizaban para preparar ácido tánico . A pesar del nombre, el ácido gálico no contiene galio .
Aislamiento y derivados.
El ácido gálico se libera fácilmente de los galotaninos mediante hidrólisis ácida o alcalina . Cuando se calienta con ácido sulfúrico concentrado , el ácido gálico se convierte en rufigallol . Los taninos hidrolizables se descomponen por hidrólisis para dar ácido gálico y glucosa o ácido elágico y glucosa, conocidos como galotaninos y elagitaninos , respectivamente. [2]
Las soluciones alcalinas de ácido gálico se oxidan fácilmente con el aire. La oxidación es catalizada por la enzima galato dioxigenasa , una enzima que se encuentra en Pseudomonas putida .
El acoplamiento oxidativo del ácido gálico con ácido arsénico, permanganato, persulfato o yodo produce ácido elágico , al igual que la reacción del galato de metilo con cloruro de hierro (III) . [5] El ácido gálico forma ésteres intermoleculares ( depsidos ), como los ésteres digálicos y éteres cíclicos ( depsidonas ). [5]
Hidrogenación
La hidrogenación del ácido gálico da el ácido hexahidrogálico, derivado del ciclohexano. [6]
Descarboxilación
Al calentar ácido gálico se obtiene pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno). Esta conversión es catalizada por la galato descarboxilasa .
El ácido gálico es un componente importante de la tinta de bilis férrica , la tinta europea estándar para escribir y dibujar de los siglos XII al XIX, con una historia que se extiende hasta el Imperio Romano y los Rollos del Mar Muerto . Plinio el Viejo (23-79 d.C.) describe el uso de ácido gálico como medio para detectar una adulteración del cardenillo [7] y escribe que se utilizaba para producir tintes. Las agallas (también conocidas como manzanas de roble) de los robles se trituraban y se mezclaban con agua, produciendo ácido tánico . Luego podría mezclarse con vitriolo verde ( sulfato ferroso ), que se obtiene permitiendo que se evapore el agua saturada de sulfato de un manantial o drenaje de una mina [ cita necesaria ] , y goma arábiga de los árboles de acacia; esta combinación de ingredientes produjo la tinta. [8]
El ácido gálico fue una de las sustancias utilizadas por Angelo Mai (1782-1854), entre otros primeros investigadores de los palimpsestos , para limpiar la capa superior del texto y revelar manuscritos ocultos debajo. Mai fue la primera en emplearlo, pero lo hizo "con mano dura", lo que a menudo dejó los manuscritos demasiado dañados para que otros investigadores los estudiaran posteriormente. [9]
El ácido gálico fue estudiado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1786. [10] En 1818, el químico y farmacéutico francés Henri Braconnot (1780-1855) ideó un método más sencillo para purificar el ácido gálico de las agallas; [11] el ácido gálico también fue estudiado por el químico francés Théophile-Jules Pelouze (1807-1867), [12] entre otros.
Cuando se mezclaba con ácido acético , el ácido gálico tenía usos en los primeros tipos de fotografía, como el calotipo, para hacer la plata más sensible a la luz; También se utilizó para revelar fotografías. [13]
Galato de epigalocatequina (EGCG), también conocido como 3-galato de epigalocatequina, el éster de epigalocatequina y ácido gálico, y un tipo de catequina.
Galato de galocatequina (GCG), el éster de galocatequina y ácido gálico y un tipo de flavan-3ol
Los ésteres de galato son antioxidantes útiles en la conservación de alimentos, siendo el galato de propilo el más utilizado. Su uso en la salud humana está escasamente respaldado por evidencia.
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