stringtranslate.com

Galato de propilo

El galato de propilo , o 3,4,5-trihidroxibenzoato de propilo , es un éster formado por la condensación de ácido gálico y propanol . Desde 1948, este antioxidante se añade a los alimentos que contienen aceites y grasas para evitar la oxidación . [1] Como aditivo alimentario, se utiliza con el número E E310 .

Descripción

El galato de propilo es un antioxidante que protege contra la oxidación por peróxido de hidrógeno y radicales libres de oxígeno. Tiene el aspecto de un sólido cristalino inodoro, de color blanco a blanco cremoso. [2] [3]

Producción

El galato de propilo no se produce de forma natural y se prepara a partir de reacciones con ácido gálico y 1-propanol , o por catálisis enzimática del ácido tánico . [4] Las síntesis con ácido gálico han sido los métodos de producción más destacados e incluyen la esterificación de Steglich con N,N'-diisopropilcarbodiimida y 4-dimetilaminopiridina , la adición anhidra de cloruro de tionilo y la esterificación de Fischer con varios catalizadores. [5]

Usos

El galato de propilo se utiliza para proteger los aceites y grasas de los productos contra la oxidación; se utiliza en alimentos, cosméticos, productos para el cabello, adhesivos, biodiésel y lubricantes. [6] A menudo se utiliza indistintamente con galato de octilo y galato de dodecilo en estas aplicaciones. [3]

Se utiliza como extintor del estado triplete y antioxidante en microscopía de fluorescencia . [7]

Efectos biológicos

Un estudio de 1993 en roedores gordos encontró poco o ningún efecto sobre la carcinogénesis por el galato de propilo. [8]

Un estudio de 2009 descubrió que el galato de propilo actúa como un antagonista del estrógeno . [9]

Referencias

  1. ^ "Informe final sobre la evaluación de seguridad modificada del galato de propilo". Revista internacional de toxicología . 26 (suppl. 3): 89–118. 2007. doi :10.1080/10915810701663176. ISSN  1091-5818. PMID  18080874. S2CID  39562131.
  2. ^ Gálico, DA; Nova, CV; Guerra, RB; Bannach, G. (1 de septiembre de 2015). "Estudios térmicos y espectroscópicos del aditivo alimentario antioxidante galato de propilo". Química alimentaria . 182 : 89–94. doi :10.1016/j.foodchem.2015.02.129. ISSN  0308-8146. PMID  25842313.
  3. ^ ab Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS) (2014). "Opinión científica sobre la reevaluación del galato de propilo (E 310) como aditivo alimentario". Revista de la EFSA . 12 (4). doi :10.2903/j.efsa.2014.3642.
  4. ^ Nie, Guangjun; Liu, Hui; Chen, Zhen; Wang, Peng; Zhao, Genhai; Zheng, Zhiming (2012). "Síntesis de galato de propilo a partir de ácido tánico catalizada por tanasa de Aspergillus oryzae: optimización del proceso de transesterificación en medios anhidros". Journal of Molecular Catalysis . 82 : 102–108. doi :10.1016/j.molcatb.2012.06.003. ISSN  1381-1177.
  5. ^ Nguyen, Van Hai; Le, Minh Ngoc; Nguyen, Hoa Binh; Ja, Kieu Oanh; Pham, tailandés Ha Van; Nguyen, Thi Hong; Dao, Nguyet Suong Huyen; Nguyen, Van Giang; Nguyen, Dinh Luyen; Trinh, Nguyen Trieu (12 de abril de 2021). "galato de propilo". Molbank . 2021 (2): M1201. doi : 10.3390/M1201 . ISSN  1422-8599.
  6. ^ Hosseinzadeh-Bandbafha, Homa; Kumar, Dipesh; Singh, Bhaskar; Shahbeig, Hossein; Lam, Su Shiung; Aghbashlo, Mortaza; Tabatabaei, Meisam (1 de julio de 2022). "Antioxidantes del biodiésel y su impacto en el comportamiento de los motores diésel: una revisión exhaustiva". Tecnología de procesamiento de combustible . 232 : 107264. Código Bibliográfico :2022FuPrT.23207264H. doi :10.1016/j.fuproc.2022.107264. ISSN  0378-3820.
  7. ^ Jerker Widengren; Andriy Chmyrov; Christian Eggeling; Per-Åke Löfdahl y Claus AM Seidel (2007). "Estrategias para mejorar la fotoestabilidad en espectroscopia de fluorescencia ultrasensible". The Journal of Physical Chemistry A . 111 (3): 429–440. Bibcode :2007JPCA..111..429W. doi :10.1021/jp0646325. PMID  17228891.
  8. ^ Hirose, Masao, et al. . "Modificación de la carcinogénesis por α-tocoferol, t-butilhidroquinona, galato de propilo e hidroxitolueno butilado en un modelo de carcinogénesis multiorgánica en ratas". Carcinogenesis 14.11 (1993): 2359-2364.
  9. ^ Alessio Amadasi; Andrea Mozzarelli; Clara Meda; Adriana Maggi; Pietro Cozzini (2009). "Identificación de xenoestrógenos en aditivos alimentarios mediante un enfoque integrado in silico e in vitro". Chem. Res. Toxicol . 22 (1): 52–63. doi :10.1021/tx800048m. PMC 2758355. PMID  19063592 .