Stevens comenzó en el mundo del cine como camarógrafo, trabajando en cortometrajes de Stan Laurel y Oliver Hardy.
Su debut como director tuvo lugar en 1934 con Agencia matrimonial (Bachelor Bait) y con Kentucky Kernels.
Luego realizó Gunga Din (1939) (Gunga Din") (1939), basada en R. Kipling; Serenata nostálgica (Penny Serenade), (1941), con Cary Grant, en una comedia romántica; La mujer del año (Woman of the Year) (1942) con la pareja Katharine Hepburn y Spencer Tracy; y El asunto del día (The Talk of the Town) (1942), que fueron sus últimas obras antes de su intensa colaboración en la guerra.
Esta experiencia cambió el tono de sus películas, que dejaron de ser las comedias románticas y musicales frívolos para entrar en una etapa mucha más madura y, a la vez, realista.
Así llegarían Un lugar en el sol (A Place in the Sun) (1951), Raíces profundas (Shane) (1953), Gigante (Giant) (1956) y El diario de Ana Frank (The Diary of Anne Frank) (1959).