Pronto se sintió atraído con la nueva industria de las películas, que veía cada noche mientras las proyectaba.

En aquella época conoció y se casó con la que sería su primera mujer, la pianista Madelyn Saloshin.

Ese tamaño le limitó a la hora de poder hacer determinados papeles.

Se trasladó a Nueva York donde también actuó en las compañías Pathé, Casino y los Estudios Edison.

En 1917 Hardy se trasladó a Los Ángeles y trabajó por cuenta propia para varios estudios de Hollywood.

Al año siguiente aparecería en la película The Lucky Dog, producida por G. M. (Broncho Billy) Anderson y protagonizada por un joven actor inglés llamado Stan Laurel.

Hardy interpretaba a un ladrón que intentaba atracar al personaje de Laurel.

En 1924 Hardy entró en la compañía Hal Roach Studios trabajando en las películas Our Gang y con Charlie Chase.

Hardy continuó haciendo papeles secundarios en películas de Clyde Cooke y Bobby Ray.

Hardy había sido elegido para aparecer en la película Get 'Em Young pero fue inesperadamente hospitalizado al quemarse con una pierna de cordero asada.

Laurel, que había estado trabajando en Roach Studios como hombre de gags y director le sustituyó.

Se había previsto un viaje tranquilo, ya que no estaban seguros de cómo iban a ser recibidos en la vieja Europa y se vieron sorprendidos por las grandes multitudes de personas que les recibieron y les siguieron a cualquier lugar donde fueran.

En 1939, mientras esperaba que los problemas contractuales entre Laurel y Hal Roach se resolvieran (Laurel fue despedido y readmitido un tiempo después), Hardy hizo una película, Zenobia, con la famosa estrella de cine cómico mudo Harry Langdon, cuya carrera había caído en picado cuando llegó el sonoro.

Así que finalmente los problemas de contrato se resolvieron y el dúo fue "prestado" al General Services Studio para protagonizar The Flying Deuces.

En aquella ocasión el destino favoreció a Hardy, ya que allí conoció y se enamoró de Virginia Lucille Jones, una Script Girl.

Se casaron al año siguiente y acompañó a Hardy hasta el día de su muerte.

Abandonaron Roach Studios e hicieron películas para la 20th Century Fox primero, y posteriormente para MGM.

El argumento era simple: Laurel hereda un barco y los chicos se hacen a la mar, descubriendo una nueva isla, rica en uranio, que los hace poderosos, desencadenado una guerra de poder con los nuevos visitantes de la isla.

En 1955 la pareja fue contratada por Hal Roach Jr (que le había comprado el estudio a su padre) para producir una serie de televisión llamada Laurel and Hardy's Fabulous Fables, pero este proyecto nunca se llevó a cabo.

Su transformación física fue absoluta e incluso provocó el estupor de sus amigos, que no reconocían a "Ollie" en aquella esbelta figura.

El cuerpo fue incinerado y las cenizas fueron enterradas en el Garden of Hope, la sección masónica del Valhalla Memorial Park, en North Hollywood.